7,8-二羟基-4-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 19040-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二羟基-4-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 7,8-二羟基-4-丙基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-4-propyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-propyl-7,8-dihydroxybenzopyran-2-one；7,8-dihydroxy-4-propyl-coumarin；7,8-Dihydroxy-4-propyl-cumarin；7,8-dihydroxy-4-propylchromen-2-one
• CAS: 19040-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD08705698
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PHPUSFBIYOLWBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  429.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 、 7,8-二羟基-4-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 以10%的产率得到18-propyl-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-15H-[1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecino[2,3-h]chromen-15-one
  参考文献：
  名称：

  新型冠醚（X †），4-丙基-和3-乙基-4-甲基色酮-冠醚的合成

  摘要：

  从丙酰乙酸乙酯和2-乙基乙酰乙酸乙酯开始，我们制备了4-丙基-7,8-，4-丙基-6,7-，3-乙基-4-甲基-7,8-和3-乙基-4-甲基使其在DMF / Na 2 CO 3中与乙二醇的双二卤化物或二甲苯磺酸酯反应得到-6,7-二羟基-2 H-色农酮，得到12-冠的6,7-和7,8-色酮衍生物-4、15冠4和18冠6。使用ir，13 C和1 H nmr，ms和高分辨率质谱对产物进行鉴定。铬酮冠醚与Li +，Na +和K +的阳离子选择性。 根据游离和阳离子络合的色酮大环醚在乙腈中的稳态发射荧光光谱估算阳离子。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410603
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 、 邻苯三酚 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以31%的产率得到7,8-二羟基-4-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型冠醚（X †），4-丙基-和3-乙基-4-甲基色酮-冠醚的合成

  摘要：

  从丙酰乙酸乙酯和2-乙基乙酰乙酸乙酯开始，我们制备了4-丙基-7,8-，4-丙基-6,7-，3-乙基-4-甲基-7,8-和3-乙基-4-甲基使其在DMF / Na 2 CO 3中与乙二醇的双二卤化物或二甲苯磺酸酯反应得到-6,7-二羟基-2 H-色农酮，得到12-冠的6,7-和7,8-色酮衍生物-4、15冠4和18冠6。使用ir，13 C和1 H nmr，ms和高分辨率质谱对产物进行鉴定。铬酮冠醚与Li +，Na +和K +的阳离子选择性。 根据游离和阳离子络合的色酮大环醚在乙腈中的稳态发射荧光光谱估算阳离子。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410603

文献信息

• 香豆素衍生物的制备、药理作用及治疗瘙痒的 应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105566269B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明涉及一种用于治疗皮肤瘙痒症状的香豆素衍生物7,8‑羟基‑4‑三氟甲基‑苯并吡喃‑2‑酮(7,8‑dihydroxy‑4‑trifluoromethyl‑2H‑chromen‑2‑one)的制备及其分子药理学机制及瘙痒动物模型等方面的药效学研究，以及适用于皮肤瘙痒治疗的制剂学研究。该活性化合物的药理作用机制明确，用于治疗皮肤瘙痒症状广谱有效，可用于治疗皮肤疾病的临床应用。
• Mechanochemical synthesis of coumarins <i>via</i> Pechmann condensation under solvent-free conditions: an easy access to coumarins and annulated pyrano[2,3-<i>f</i>] and [3,2-<i>f</i>]indoles
  作者：Ainur D. Sharapov、Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Vladimir V. Sharutin、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/d1gc04564d

  日期：——

  A green protocol has been developed for the synthesis of simple coumarins and linear pyrano[2,3-f] and [3,2-f]indoles by the reaction of phenol derivatives with β-ketoesters under ball milling at ambient temperature in the presence of methanesulfonic acid as a mild acid catalyst. The significant advantages of this procedure are high yields, scalability, no use of hazardous acids or solvents, shorter

  已开发出一种绿色方案，用于通过苯酚衍生物与 β-酮酯在环境温度下球磨下的反应，合成简单的香豆素和线性吡喃并[2,3- f ] 和 [3,2 - f ] 吲哚。甲磺酸作为温和的酸催化剂。该方法的显着优势是高产率、可扩展性、不使用有害酸或溶剂、反应时间短、环境温度低、成本低以及无需柱色谱即可直接纯化。此过程与高 EcoScale 指标和低E因子相关联。与传统的 Pechmann 缩合过程相比，机械化学方案可合成具有优异区域选择性和高产率的吡喃吲哚。
• Kotwani et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1942, # 15, p. 441,443
  作者：Kotwani et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pechmann condensation of phenols with ethyl butyroacetate
  作者：N. G. Kotwani、S. M. Sethna、G. D. Advani

  DOI：10.1007/bf03051833

  日期：1942.6
• Compositions and Methods for Reactivating Latent Immunodeficiency Virus
  申请人：The J. David Gladstone Institutes

  公开号：US20150133434A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present disclosure provides compositions and methods for reactivating latent immunodeficiency vims. The methods generally involve contacting an HIV-infected cell in which HIV is latent with an agent that binds a bromodomain (BRD) in the cell. Latently infected cells contain replication-competent integrated HIV-1 genomes that are blocked at the transcriptional level, resulting in the absence of viral protein expression. The present disclosure provides methods for reducing the reservoir of latent immunodeficiency virus in an individual.