7,8-二羟基-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮 | 443650-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二羟基-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-4-hydroxymethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one；7,8-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 443650-48-4
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: JDBNHLYHCBCREZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二羟基-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(Hydroxymethyl)-3-methyl-9-(2-oxopropoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  新香豆素和呋喃香豆素衍生物的合成及其血管舒张活性。

  摘要：

  我们合成了一系列新的香豆素和呋喃香豆素，并评估了它们在去甲肾上腺素预缩合或高KCl去极化的大鼠主动脉环中的血管舒张活性。新的呋喃香豆素可舒缓血管平滑肌，其轮廓类似于开尔林（一种直接使舒缓肌肉松弛的呋喃色酮），且功效更强，表明这些化合物对开发新型更有效的血管扩张药具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00015-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-7,8-二羟基-2-苯并吡喃酮 在 水 作用下， 以88%的产率得到7,8-二羟基-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新香豆素和呋喃香豆素衍生物的合成及其血管舒张活性。

  摘要：

  我们合成了一系列新的香豆素和呋喃香豆素，并评估了它们在去甲肾上腺素预缩合或高KCl去极化的大鼠主动脉环中的血管舒张活性。新的呋喃香豆素可舒缓血管平滑肌，其轮廓类似于开尔林（一种直接使舒缓肌肉松弛的呋喃色酮），且功效更强，表明这些化合物对开发新型更有效的血管扩张药具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00015-x

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship of coumarins as potent Mcl-1 inhibitors for cancer treatment
  作者：Yang-Liu Xia、Jing-Jing Wang、Shi-Yang Li、Yong Liu、Frank J. Gonzalez、Ping Wang、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115851

  日期：2021.1

  Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) is a validated and attractive target for cancer therapy. Over-expression of Mcl-1 in many cancers allows cancer cells to evade apoptosis and contributes to their resistance to current chemotherapeutics. In this study, more than thirty coumarin derivatives with different substituents were designed and synthesized, and their Mcl-1 inhibitory activities evaluated using

  髓样细胞白血病-1 (Mcl-1) 是经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。 Mcl-1 在许多癌症中的过度表达使癌细胞能够逃避细胞凋亡，并有助于它们对当前化疗药物的抵抗。在本研究中，设计并合成了三十多种具有不同取代基的香豆素衍生物，并使用基于荧光偏振的结合测定评估了它们的 Mcl-1 抑制活性。结果表明，儿茶酚基团是香豆素类Mcl-1抑制活性的关键组成部分，儿茶酚基团的甲基化导致抑制活性降低。在6,7-二羟基香豆素的C-4位引入疏水性吸电子基团，增强了Mcl-1抑制能力，而在该位置引入亲水基团则不利于抑制效力。此外，在C-5或C-8位引入含氮基团，允许形成分子内氢键，也不利于Mcl-1抑制。在所有测试的香豆素中，4-三氟甲基-6,7-二羟基香豆素 (Cpd 4 ) 对 Mcl-1 显示出最有效的抑制活性（分别为K i = 0.21 ± 0.02 μM， IC 50 = 1.21 ± 0.56
• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Daphnetin Derivatives as Potent Antioxidant Agents
  作者：Yangliu Xia、Chen Chen、Yong Liu、Guangbo Ge、Tongyi Dou、Ping Wang

  DOI：10.3390/molecules23102476

  日期：——

  Among all of the derivatives tested, the most powerful antioxidant was 4-carboxymethyl daphnetin (compound 9), for which the strongest antioxidant activity was observed in all of the assays. In addition, compound 9 also displayed strong pharmaceutical properties in the form of metabolic stability. To summarize, compound 9 holds great potential to be developed as an antioxidant agent with excellent antioxidant

  在本研究中，选择瑞香素 1 作为先导化合物，设计合成 C-3 或 C-4 取代的瑞香素，以探索抗氧化活性与瑞香素衍生物化学结构之间的潜在关系。利用对 2,2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl、2,2'-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonate) 阳离子的自由基清除作用和三价铁的还原能力来评估所生成化合物的抗氧化活性测定，然后与标准抗氧化剂 Trolox 进行比较。结果表明，邻苯二酚基团是瑞香素抗氧化活性的关键药效​​团。在瑞香素的 C-4 位引入吸电子亲水基团增强了抗氧化能力，但是对于 C-3 替代没有观察到这种趋势。此外，aa 疏水性苯基的引入对 C-3 和 C-4 取代中的抗氧化活性产生负面影响。在所有测试的衍生物中，最强大的抗氧化剂是 4-羧甲基瑞香素（化合物 9），在所有分析中都观察到了最强的抗氧化活性。此外，化合物
• Coumarin-Caged Compounds of 1-Naphthaleneacetic Acid as Light-Responsive Controlled-Release Plant Root Stimulators
  作者：Narongpol Kaewchangwat、Eknarin Thanayupong、Suwatchai Jarussophon、Nakorn Niamnont、Teerapong Yata、Sagaw Prateepchinda、Onuma Unger、Bao-hang Han、Khomson Suttisintong

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00138

  日期：2020.6.10

  Six coumarin-caged compounds of 1-naphthaleneacetic acid (NAA) comprising different substituents on the coumarin moiety were synthesized and evaluated for their photophysical and chemical properties as light-responsive controlled-release plant root stimulators. The 1H NMR and HPLC techniques were used to verify the release of NAA from the caged compounds. After irradiation at 365 nm, the caged compounds

  合成了在香豆素部分上包含不同取代基的六种香豆素笼罩的1-萘乙酸（NAA）化合物，并作为光响应性控释植物根部刺激剂对其光物理和化学性质进行了评估。的1项H NMR和HPLC技术被用来从笼化合物验证NAA的释放。在365 nm照射后，笼中化合物在6.7天的t 1/2处显示最快的释放速率，在73.7天的t 1/2上显示最慢的释放速率。笼状化合物，浓度高（10 –5和10 –6M）显着刺激次生根发芽，而相同水平的游离NAA是有毒的并导致次生根发芽的抑制。评估了笼状化合物对成纤维细胞和维罗细胞的细胞毒性，结果表明，在10 –5 –10 –6 M时，笼状化合物对细胞没有明显的细胞毒性。因此，在这项研究中，NAA的笼状化合物可以作为有效的农药有效利用。