(R)-(+)-1,2-bis(tert-butoxycarbonylamino)-3-butene | 848645-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1,2-bis(tert-butoxycarbonylamino)-3-butene
• 英文别名: (R)-1,2-bis(tert-butoxycarbonylamino)-but-3-ene；tert-butyl N-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 848645-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: JLWIWZYFCXJVQU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-bis(tert-butoxycarbonylamino)-3-butene 在 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2S,3S)-(+)-1,2-bis(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxyoctadeca-11,13-dien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的DYKAT：（+）-假二毒D的全合成。

  摘要：

  开发了简明的（+）-假二甲毒素D的全合成。通过将异氰酸酯动态动力学不对称环加成到乙烯基氮丙啶上来建立绝对立体化学。哌啶核心是通过炔烃的银（I）催化加氢胺化以及随后的非对映和区域选择性还原而构建的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047513l
• 作为产物：
  描述：

  3-噁唑烷羧酸,4-乙烯基-2,2-二甲基-,1,1-二甲基乙基酯,(4R)- 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-(+)-1,2-bis(tert-butoxycarbonylamino)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  由石胆酸合成顺铂衍生物

  摘要：

  使用一种简单有效的方法合成了一种新的甾体-铂（II）杂化化合物。通过交叉复分解（CM）为关键步骤的收敛方法进行合成。得自石胆酸的烯烃和得自1-丝氨酸的乙烯基取代的乙二胺用作手性结构单元，它们在CM步骤中结合。该方法的最重要优点是将1-丝氨酸用作便宜的立体异构纯底物。使在侧链中具有二氨基系统的类固醇与四氯铂酸钾反应以获得目标铂（II）络合物。使用不对称Strecker反应合成相似的二胺体系的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.007

文献信息

• Modular Construction of Protected 1,2/1,3-Diols, -Amino Alcohols, and -Diamines via Catalytic Asymmetric Dehydrative Allylation: An Application to Synthesis of Sphingosine
  作者：Shinji Tanaka、Ramachandran Gunasekar、Tatsuya Tanaka、Yoko Iyoda、Yusuke Suzuki、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01181

  日期：2017.9.1

  A new enantioselective catalysis has been developed for the one-step construction of methylene-bridged chiral modules of 1,2- and 1,3-OH and/or NH function(s) from δ- or λ-OH/NHBoc-substituted allylic alcohols and “H2C═O”/“H2C═NBoc”. A protonic nucleophile, either in situ-generated CH2OH or CH2NHBoc, is intramolecularly allylated to furnish eight possible 1,2- or 1,3-O,O, -O,N, -N,O, and -N,N chiral

  已经开发出一种新的对映选择性催化，用于一步合成由δ-或λ-OH/ NHBoc取代的烯丙基的1,2-和1,3-OH和/或NH功能的亚甲基桥式手性模块醇类和“H 2 C = O” /“H 2 C═NBoc”。原位生成的CH 2 OH或CH 2 NHBoc的质子亲核体分子内烯丙基化以提供8种可能的1,2-或1,3-O，O，-O，N，-N，O和-N ，N个具有乙烯基的手性模块，具有高产率和对映选择性。在鞘氨醇的五步合成中已经证明了该方法的实用性。
• DYKAT of Vinyl Aziridines:  Total Synthesis of (+)-Pseudodistomin D
  作者：Barry M. Trost、Daniel R. Fandrick

  DOI：10.1021/ol047513l

  日期：2005.3.1

  developed. The absolute stereochemistry was established through a dynamic kinetic asymmetric cycloaddition of an isocyanate to a vinyl aziridine. The piperidine core was constructed through a silver(I)-catalyzed hydroamination of an alkyne and subsequent diastereo- and regioselective reduction. [reaction: see text]

  开发了简明的（+）-假二甲毒素D的全合成。通过将异氰酸酯动态动力学不对称环加成到乙烯基氮丙啶上来建立绝对立体化学。哌啶核心是通过炔烃的银（I）催化加氢胺化以及随后的非对映和区域选择性还原而构建的。[反应：看文字]
• Synthesis of a cisplatin derivative from lithocholic acid
  作者：Agnieszka Hryniewicka、Zenon Łotowski、Barbara Seroka、Stanisław Witkowski、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.007

  日期：2018.9

  A new steroidal-platinum(II) hybrid compound was synthesized using a simple and efficient methodology. The synthesis was performed by a convergent approach with cross metathesis (CM) as a key step. An olefin derived from lithocholic acid and a vinyl substituted ethylenediamine derived from l-serine were used as chiral building blocks, which were combined in the CM step. The most important advantage

  使用一种简单有效的方法合成了一种新的甾体-铂（II）杂化化合物。通过交叉复分解（CM）为关键步骤的收敛方法进行合成。得自石胆酸的烯烃和得自1-丝氨酸的乙烯基取代的乙二胺用作手性结构单元，它们在CM步骤中结合。该方法的最重要优点是将1-丝氨酸用作便宜的立体异构纯底物。使在侧链中具有二氨基系统的类固醇与四氯铂酸钾反应以获得目标铂（II）络合物。使用不对称Strecker反应合成相似的二胺体系的尝试均未成功。