7,8-环氧-7,8-二氢喹啉 | 110288-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 7,8-环氧-7,8-二氢喹啉
• 英文名称: 7,8-Epoxy-7,8-dihydroquinoline
• 英文别名: quinoline 7,8-oxide；Quinoline-7,8-oxide；1a,7b-dihydrooxireno[2,3-h]quinoline
• CAS: 110288-09-0
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD01755346
• 分子量: 145.161
• InChiKey: VHKOGTWROZZNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-环氧-7,8-二氢喹啉 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of the quinoline 5,6- and 7,8-oxides: effect of the ring nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a051
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 lithium acetate 、 sodium methylate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7,8-环氧-7,8-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, Shiv K.; Boyd, Derek R.; Davies, R. Jeremy H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine segments
  作者：Tomonori Mori、Hiraku Tohmiya、Yukiko Satouchi、Shuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.122

  日期：2005.9

  The cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine (i.e., β-phenylselenoalanine) segments of the thiostrepton family of peptide antibiotics was synthesized via the consecutive coupling of these four segments followed by cyclization at the amide bond between the dehydropiperidine and masked dehydroalanine segments.

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。
• Arene oxides and trans-dihydrodiols of quinoline
  作者：S.K. Agarwal、D.R. Boyd、H.P. Porter、W.B. Jennings、S.J. Grossman、D.M. Jerina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94245-x

  日期：——

  Arene oxides and trans-dihydrodiols at the 5,6- and 7,8-positions of quinoline have been synthesized. High stability of both arene oxides allowed identification of the 5,6-oxide as a liver microsomal metabolite of quinoline. Both arene oxides are converted to trans-dihydrodiols by microsamal epoxide hydrolase.

  已经合成了在喹啉的5，6-和7，8-位的芳烃氧化物和反式-二氢二醇。两种芳烃氧化物的高稳定性使得可以将5，6-氧化物鉴定为喹啉的肝微粒体代谢产物。两种芳烃氧化物都通过微samal环氧化物水解酶转化为反式-二氢二醇。
• Boyd, Derek R.; Davies, R. Jeremy H.; Hamilton, Lynne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2189 - 2192
  作者：Boyd, Derek R.、Davies, R. Jeremy H.、Hamilton, Lynne、McCullough, John J.、Porter, H. Patricia

  DOI：——

  日期：——
• AGARWAL S. K.; BOYD D. R.; PORTER H. P.; JENNINGS W. B.; GROSSMAN S. J.; +, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4253-4256
  作者：AGARWAL S. K.、 BOYD D. R.、 PORTER H. P.、 JENNINGS W. B.、 GROSSMAN S. J.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Solvolysis of the quinoline 5,6- and 7,8-oxides: effect of the ring nitrogen
  作者：Daniel R. Bushman、Jane M. Sayer、Derek R. Boyd、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00189a051

  日期：1989.3