7,8-羧基亚甲基-7-十四碳烯酸 | 1027834-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7,8-羧基亚甲基-7-十四碳烯酸
• 英文名称: 7,8-carboxymethylene-7-tetradecenoic acid
• 英文别名: 2-(5-Carboxypentyl)-3-hexylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1027834-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: HTEGJZQAXQQRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 7,8-羧基亚甲基-7-十四碳烯酸 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物捕获环丙烯基。

  摘要：

  通过电子顺磁共振检测到在流体溶液中和在 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 (DMPO) 作为自旋陷阱的情况下，通过紫外线照射不同的环丙烯基衍生物可能产生环丙烯基自由基。光谱由三重峰组成，其中 β-氢分裂大于氮，与文献中报道的其他 DMPO 加合物的数据非常一致。 这种方法在研究这些瞬态自由基物种中是前所未有的，并且这些结果表明环丙烯基参与了 N-(2-环丙烯基羰基氧基)邻苯二甲酰亚胺的光敏脱羧。

  DOI：

  10.1021/jo9900026
• 作为产物：
  描述：

  methyl tetradec-7-ynoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7,8-羧基亚甲基-7-十四碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  环丙烯脂肪酸抑制脂肪酰基去饱和酶机理的模型研究

  摘要：

  1,2-二烷基环丙烯，而不是相应的3-羧基环丙烯或环丙烯酮衍生物，与1-丙硫醇反应生成烷基硫代环丙烷。研究的环丙烯和环丙烯衍生物均未与其他氨基酸化学探针反应。这些总体结果支持环丙烯脂肪酸对去饱和酶的抑制是由不饱和部分与酶活性位点的半胱氨酸残基反应引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00611-5

文献信息

• Trapping of Cyclopropenyl Radicals by 5,5-Dimethyl-1-pyrroline-<i>N</i>-oxide
  作者：Montserrat Cano、Jordi Quintana、Luís Juliá、Francisco Camps、Jesús Joglar

  DOI：10.1021/jo9900026

  日期：1999.7.1

  The possible generation of cyclopropenyl radicals by ultraviolet irradiation of different cyclopropenyl derivatives in fluid solution and in the presence of 5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide (DMPO) as spin trap has been detected by electron paramagnetic resonance. The spectra consist of doublets of triplets in which the β-hydrogen splitting is larger than that of the nitrogen, in good agreement with

  通过电子顺磁共振检测到在流体溶液中和在 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 (DMPO) 作为自旋陷阱的情况下，通过紫外线照射不同的环丙烯基衍生物可能产生环丙烯基自由基。光谱由三重峰组成，其中 β-氢分裂大于氮，与文献中报道的其他 DMPO 加合物的数据非常一致。 这种方法在研究这些瞬态自由基物种中是前所未有的，并且这些结果表明环丙烯基参与了 N-(2-环丙烯基羰基氧基)邻苯二甲酰亚胺的光敏脱羧。
• A model study on the mechanism of inhibition of fatty acyl desaturases by cyclopropene fatty acids
  作者：Jordi Quintana、Mireia Barrot、Gemma Fabrias、Francisco Camps

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00611-5

  日期：1998.8

  3-carboxycyclopropene or cyclopropenone derivatives, react with 1-propanethiol to give alkylthiocyclopropanes. None of the cyclopropenes and cyclopropene derivatives investigated reacted with other aminoacid chemical probes. These overall results support that inhibition of desaturases by cyclopropene fatty acids is caused by reaction of the unsaturated moiety with a cysteine residue of the enzyme active site.

  1,2-二烷基环丙烯，而不是相应的3-羧基环丙烯或环丙烯酮衍生物，与1-丙硫醇反应生成烷基硫代环丙烷。研究的环丙烯和环丙烯衍生物均未与其他氨基酸化学探针反应。这些总体结果支持环丙烯脂肪酸对去饱和酶的抑制是由不饱和部分与酶活性位点的半胱氨酸残基反应引起的。