tert-butyl 4-(4-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamido)piperidine-1-carboxylate | 1233856-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamido)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[methyl-[4-(4-phenylmethoxyphenyl)imidazole-1-carbonyl]amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1233856-28-4
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₄
• 分子量: 490.602
• InChiKey: AEXRKEAYHRAFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamido)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methyl-N-(piperidin-4-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH

  摘要：

  具有以下化学式（I）的化合物：其中：R1从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R2从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R3是C1-4烷基；R4是芳基，其被从OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2中选择的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；前提是该化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺胺氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2015016728A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-4-甲氨基哌啶 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl 4-(4-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamido)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH

  摘要：

  具有以下化学式（I）的化合物：其中：R1从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R2从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R3是C1-4烷基；R4是芳基，其被从OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2中选择的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；前提是该化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺胺氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2015016728A1

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Kiss Laszlo Erno

  公开号：US20120065191A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。
• [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'URÉE SUBSTITUÉS
  申请人：BIAL PORTELA & CA SA

  公开号：WO2012015324A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A process for preparing a substitute urea of Formula (II) or Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, Formula (II): Formula (I): the process comprising the reaction of a carbamate of Formula (II'): or formula (I'): with a primary or secondary amine of the formula: R1R2NH, wherein ring A, and R1, R2, R5, V, W, X, Y and Z are as defined herein.

  制备代替尿素的方法，其化学式为（II）或（I），或其药用可接受的盐或酯，化学式（II）：化学式（I）：该方法包括将化学式（II'）的氨基甲酸酯或化学式（I'）与以下化学式的一次或二次胺反应：R1R2NH，其中环A，R1，R2，R5，V，W，X，Y和Z如本文所定义。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED UREA COMPOUNDS
  申请人：Learmonth David Alexander

  公开号：US20130123493A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A process for preparing a substitute urea of Formula (II) or Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, Formula (II): Formula (I): the process comprising the reaction of a carbamate of Formula (II′): or formula (I′): with a primary or secondary amine of the formula: R1R2NH, wherein ring A, and R1, R2, R5, V, W, X, Y and Z are as defined herein.

  一种制备公式（II）或公式（I）的替代尿素或其药学上可接受的盐或酯的方法，公式（II）：公式（I）：该方法包括将公式（II'）的氨基甲酸酯或公式（I'）的氨基甲酸酯与公式为R1R2NH的一次或二次胺反应，其中环A、R1、R2、R5、V、W、X、Y和Z在此定义。
• Urea Compounds and Their Use as FAAH Enzyme Inhibitors
  申请人：BIAL-PORTELA & Cª, S.A.

  公开号：US20160166560A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A compound having Formula I: wherein: R1 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C 1-4 alkoxy; R2 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C 1-4 alkoxy; R3 is C 1-4 alkyl; R4 is aryl which is substituted with a group selected from OSO 2 NH 2 , NHCONH 2 , NHSO 2 NH 2 , NHSO 2 C 1-4 alkyl and CONH 2 ; and n is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; provided that the compound is not N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(4-(sulfamoylamino)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide or N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-(methyl sulfonamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide. The compound may be used as an inhibitor of fatty acid amide hydrolase.

  化合物I的化学式为：其中：R1选择自氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基；R2选择自氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基；R3为C1-4烷基；R4为芳基，其被选择自OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；但化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺酰胺基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲基磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。
• PROCES FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED UREA COMPOUNDS
  申请人：BIAL - Portela & CA., S.A.

  公开号：EP2606035A1

  公开（公告）日：2013-06-26