2-methoxy-6-(methylthio)aniline | 1026915-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-6-(methylthio)aniline
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(methylsulfanyl)aniline；2-methoxy-6-methylsulfanylaniline
• CAS: 1026915-82-1
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: NVTWONXOFDXVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(methylthio)aniline 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-Methoxy-6-methylsulfanylphenyl)-3-pentylurea
  参考文献：
  名称：

  一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。2。

  摘要：

  在我们的持续搜索中，以发现比N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H）]具有更强的抗动脉粥样硬化作用的系统可生物利用的ACAT（酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂合成了一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲，合成了-imidazol-1-yl] propoxy] phenyl] -N'-pentylurea（3），并评估了其对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性以及体内降胆固醇药活动。通过策略性修饰3分子中的五个区域，即通过引入官能团或将碳原子交换为杂原子，研究了结构-活性关系（SAR）。SAR研究使我们能够在五个区域中选择最佳取代基，如下所示。（1）二甲氨基可转化为硝基，甲基，乙基，丙基，异丙基和氯。在初步的药代动力学研究的基础上，选择了苯脲邻位的甲基。（2）丁基，戊基，异戊基和新戊基是脲部分中较好的取代基。（3）丙氧基是桥连部分的最佳部分。（4）质子，甲基，乙

  DOI：

  10.1021/jm00063a014
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-methoxy-6-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。2。

  摘要：

  在我们的持续搜索中，以发现比N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H）]具有更强的抗动脉粥样硬化作用的系统可生物利用的ACAT（酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂合成了一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲，合成了-imidazol-1-yl] propoxy] phenyl] -N'-pentylurea（3），并评估了其对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性以及体内降胆固醇药活动。通过策略性修饰3分子中的五个区域，即通过引入官能团或将碳原子交换为杂原子，研究了结构-活性关系（SAR）。SAR研究使我们能够在五个区域中选择最佳取代基，如下所示。（1）二甲氨基可转化为硝基，甲基，乙基，丙基，异丙基和氯。在初步的药代动力学研究的基础上，选择了苯脲邻位的甲基。（2）丁基，戊基，异戊基和新戊基是脲部分中较好的取代基。（3）丙氧基是桥连部分的最佳部分。（4）质子，甲基，乙

  DOI：

  10.1021/jm00063a014

文献信息

• <i>SN</i>-Donor Methylthioanilines and Copper(II) Complexes: Synthesis, Spectral Properties, and<i> In Vitro</i> Antimicrobial Activity
  作者：Temitope E. Olalekan、Adeniyi S. Ogunlaja、Gareth M. Watkins

  DOI：10.1155/2019/9203435

  日期：2019.3.3

  for the copper complexes. FTIR spectra showed that the bidentate ligands were coordinated to the copper ion through their nitrogen and sulfur atoms. The electronic spectra have suggested square planar and octahedral geometries for these complexes. The EPR spectra demonstrated that the solid state copper(II) complexes possess orbital ground state and g∥ > g⊥ > 2.0023 in a tetragonal environment. The compounds

  甲硫基苯胺是一系列被 OCH3、CH3、Cl 和 Br 取代的硫氮供体配体及其铜 (II) 配合物的合成，并通过 1H 和 13C NMR、元素分析、FTIR、UV-Vis 和 EPR 光谱表征、摩尔电导和磁化率测量。配体的核磁共振谱表明对/邻质子和对碳对取代基的电子效应敏感。CHNS 分析显示了铜配合物的 CuLCl2 (L = OCH3、CH3、Cl) 和 CuL2Cl2 (L = Br) 化学计量。FTIR 光谱表明双齿配体通过它们的氮和硫原子与铜离子配位。电子光谱表明这些配合物具有方形平面和八面体几何形状。EPR 谱表明固态铜 (II) 配合物在四方晶系环境中具有轨道基态和 g∥ > g⊥ > 2.0023。评估了这些化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的体外抗微生物活性。铜配合物对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的活性高于母体配体；供电子的 OCH3 和 CH3
• Structure-activity relationship of a series of phenylureas linked to 4-phenylimidazole. Novel potent inhibitors of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase with antiatherosclerotic activity. 2
  作者：Teiji Kimura、Nobuhisa Watanabe、Makoto Matsui、Kenji Hayashi、Hiroshi Tanaka、Issei Ohtsuka、Takao Saeki、Motoji Kogushi、Hiroko Kabayashi

  DOI：10.1021/jm00063a014

  日期：1993.5

  (acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase) inhibitors with more potent antiatherosclerotic effect than N-[2-(dimethylamino)-6-[3-(5-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propoxy] phenyl]-N'-pentylurea (3), a series of phenylureas linked to 4-phenylimidazole were synthesized and evaluated for in vitro inhibitory activity toward both aortic and intestinal ACATs, and for in vivo hypocholesterolemic activity. The

  在我们的持续搜索中，以发现比N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H）]具有更强的抗动脉粥样硬化作用的系统可生物利用的ACAT（酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂合成了一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲，合成了-imidazol-1-yl] propoxy] phenyl] -N'-pentylurea（3），并评估了其对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性以及体内降胆固醇药活动。通过策略性修饰3分子中的五个区域，即通过引入官能团或将碳原子交换为杂原子，研究了结构-活性关系（SAR）。SAR研究使我们能够在五个区域中选择最佳取代基，如下所示。（1）二甲氨基可转化为硝基，甲基，乙基，丙基，异丙基和氯。在初步的药代动力学研究的基础上，选择了苯脲邻位的甲基。（2）丁基，戊基，异戊基和新戊基是脲部分中较好的取代基。（3）丙氧基是桥连部分的最佳部分。（4）质子，甲基，乙