thieno[3,2-b]thiophene-2-carbohydrazide | 685114-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: thieno[3,2-b]thiophene-2-carbohydrazide
• 英文别名: thieno[3,2-b]thiophene-5-carbohydrazide
• CAS: 685114-87-8
• 化学式: C₇H₆N₂OS₂
• 分子量: 198.269
• InChiKey: GLEYHEKHGPYQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,2-b]thiophene-2-carbohydrazide 在 tin 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 thieno[3,2-b]thiophen-2-yl(3-(trifluoromethyl)pyridazin-1(6H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化均烯丙基N-酰基肼的铜促进的级联氧化/环化反应合成CF3取代的1,6-二氢哒嗪。

  摘要：

  通过三氟甲基化的N-酰基肼的级联氧化/环化，已经开发出一种构造CF 3-取代的1，6-二氢哒嗪的高效策略。产生的1，6-二氢哒嗪可以很容易地转化为3-三氟甲基哒嗪衍生物。一些1,6-二氢哒嗪显示出聚集诱导的发射（AIE）。进行了DFT计算以解释该机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01568

文献信息

• Synthesis of 3-Trifluoromethyl-1,2,4-triazolines and 1,2,4-Triazoles via Tandem Addition/Cyclization of Trifluoromethyl <i>N</i>-Acylhydrazones with Cyanamide
  作者：Xiaoling Liu、Haimei Liu、Chang Bian、Ke-Hu Wang、Junjiao Wang、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Xiaobo Lv、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00176

  日期：2022.5.6

  A tandem addition/cyclization reaction between trifluoromethyl N-acylhydrazones and cyanamide is described, which provides a novel and efficient process for the synthesis of polysubstituted 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazolines and their derivatives. The method has the advantages of mild reaction conditions, a broad substrate scope, good product yields, and atom economy.

  描述了三氟甲基N-酰基腙与单氰胺之间的串联加成/环化反应，为多取代的3-三氟甲基-1,2,4-三唑啉及其衍生物的合成提供了一种新颖高效的工艺。该方法具有反应条件温和、底物范围广、产物收率好、原子经济性好等优点。
• Synthesis of CF₃-Substituted 1,6-Dihydropyridazines by Copper-Promoted Cascade Oxidation/Cyclization of Trifluoromethylated Homoallylic <i>N</i>-Acylhydrazines
  作者：Tianyu Yang、Zhoubin Deng、Ke-Hu Wang、Pengfei Li、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01568

  日期：2020.10.2

  efficient strategy for the construction of CF3-substituted 1,6-dihydropyridazines has been developed by cascade oxidation/cyclization of trifluoromethylated N-acylhydrazines. The produced 1,6-dihydropyridazines could be easily transformed to 3-trifluoromethyl pyridazine derivatives. Some of the 1,6-dihydropyridazines exhibited aggregation-induced emission (AIE). DFT calculations were conducted to explain

  通过三氟甲基化的N-酰基肼的级联氧化/环化，已经开发出一种构造CF 3-取代的1，6-二氢哒嗪的高效策略。产生的1，6-二氢哒嗪可以很容易地转化为3-三氟甲基哒嗪衍生物。一些1,6-二氢哒嗪显示出聚集诱导的发射（AIE）。进行了DFT计算以解释该机理。