(Z)-1-(1-bromooct-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1279713-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-1-(1-bromooct-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: (Z)-1-(1-bromooct-1-en-2-yl)-1H-benzimidazole；(Z)-1-(1-bromo-1-octen-2-yl)benzimidazole；1-[(Z)-1-bromooct-1-en-2-yl]benzimidazole
• CAS: 1279713-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂
• 分子量: 307.233
• InChiKey: ZWCMTAFNHFVXGC-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(1-bromooct-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 二苯基乙炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-hexyl-3,4-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与炔基溴化物与内部炔烃环化反应的钯催化合成荧光苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  已经开发了基于（苯）咪唑和吡啶骨架的稠合氮杂多环的有效合成方法。在所有情况下，在叔戊醇中将（苯并）咪唑首次亲核加成到炔基溴化物中可以立体选择的方式进行，以提供（Z）-N-（1-溴-1-烯-2-基）苯并咪唑在110°C下。因此，这些含有烯基溴化物的加合物可以在内部炔烃存在的情况下，在二甲基乙酰胺中进行钯催化的分子间C–H环氧化，从而获得高至高收率的荧光（苯并咪唑）吡啶。这些化合物通常显示蓝色或绿色荧光（溶液态为454-503 nm，固态为472-506 nm），溶液和固态的荧光量子产率分别保持在0.19-0.89和0.02-0.74。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02126
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-bromo-1-octyne 在 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(Z)-1-(1-bromooct-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与炔基溴化物与内部炔烃环化反应的钯催化合成荧光苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  已经开发了基于（苯）咪唑和吡啶骨架的稠合氮杂多环的有效合成方法。在所有情况下，在叔戊醇中将（苯并）咪唑首次亲核加成到炔基溴化物中可以立体选择的方式进行，以提供（Z）-N-（1-溴-1-烯-2-基）苯并咪唑在110°C下。因此，这些含有烯基溴化物的加合物可以在内部炔烃存在的情况下，在二甲基乙酰胺中进行钯催化的分子间C–H环氧化，从而获得高至高收率的荧光（苯并咪唑）吡啶。这些化合物通常显示蓝色或绿色荧光（溶液态为454-503 nm，固态为472-506 nm），溶液和固态的荧光量子产率分别保持在0.19-0.89和0.02-0.74。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02126

文献信息

• TBAF-Mediated Reactions of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Thiols and Amines and Regioselective Synthesis of 1,2-Heterodisubstituted Alkenes
  作者：Hui Xu、Shaojin Gu、Wanzhi Chen、Dacheng Li、Jianmin Dou

  DOI：10.1021/jo2000176

  日期：2011.4.15

  An efficient synthesis of trisubstituted alkenes including 1,2-heterodisubstituted alkenes has been described. Reactions of thiols and amines with 1,1-dibromo-1-alkenes in the presence of TBAF·3H2O afford (Z)-2-bromovinyl sulfides and (Z)-2-bromovinyl amines regio- and stereoselectively. The reaction proceeds under catalyst-free conditions with high efficiency. The coupling reactions of the obtained

  已经描述了包括1，2-杂二取代烯烃的三取代烯烃的有效合成。在TBAF·3H 2 O存在下，硫醇和胺与1,1-二溴-1-烯的反应在区域和立体上提供（Z）-2-溴乙烯基硫化物和（Z）-2-溴乙烯基胺。该反应在无催化剂的条件下高效地进行。所获得的带有溴原子的产物与苯乙炔和苯基硼酸的偶联反应以良好或优异的收率得到三取代的烯烃。与各种N，O，S和P亲核试剂的交叉偶联选择性地生成1,2-N，O，1,2-N，S，1,2-S，P，1,2-S，S和1 ，2-S，O杂二取代的烯烃。
• Additive-Free Nucleophilic Addition of Imidazolines and Imidazoles to Haloacetylenes
  作者：Masahito Yamagishi、Jun Okazaki、Ken Nishigai、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol2027448

  日期：2012.1.6

  Nucleophilic addition of imidazolines to 1-halo-1-aikres takes place by simple heating in DMF without any additives to give (Z)-N-(1-hato-1-alken-2-yl)imidazolines in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. These reaction conditions are also valid for the similar addition of imidazoles.