7-(2-溴乙氧基)-4-甲基-2H-色烯-2-酮 | 7471-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(2-溴乙氧基)-4-甲基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 7-(2-bromoethoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(2-bromoethoxy)-4-methylcoumarin；7-(2-bromoethyloxy)-4-methylbenzopyran-2-one；7-(2-Brom-aethoxy)-4-methyl-cumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-(2-bromoethoxy)-4-methyl-；7-(2-bromoethoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 7471-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD00510954
• 分子量: 283.122
• InChiKey: XLLJFWFFIDCGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-溴乙氧基)-4-甲基-2H-色烯-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(2-azidoethoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Dihydroartemisinin-Coumarin Hybrids via Click Chemistry

  摘要：

  为开发新型化疗药物，我们采用杂化策略设计了4类新型化合物。本研究通过点击化学合成了20种双氢青蒿素-香豆素杂化物（10a-e，11a-e，12a-e，13a-e），并通过高分辨质谱（HRMS）和核磁共振（NMR）对其结构进行了表征。我们在常氧或缺氧条件下，使用MTT法分别对3种癌细胞系（HCT-116、MDA-MB-231和HT-29）进行了细胞毒性活性测试。目标化合物表现出中等活性，IC50值在0.05至125.40微摩尔范围内，其中大部分化合物在缺氧条件下对HT-29细胞显示出更好的活性。大多数化合物在缺氧条件下的活性比常氧条件下高出1至10倍。化合物10a-e对HT-29细胞的选择性优于其他两种细胞系。这些结果表明，我们设计的CA IX抑制剂与其作用模式在一定程度上相符，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21060758
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(2-溴乙氧基)-4-甲基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Dihydroartemisinin-Coumarin Hybrids via Click Chemistry

  摘要：

  为开发新型化疗药物，我们采用杂化策略设计了4类新型化合物。本研究通过点击化学合成了20种双氢青蒿素-香豆素杂化物（10a-e，11a-e，12a-e，13a-e），并通过高分辨质谱（HRMS）和核磁共振（NMR）对其结构进行了表征。我们在常氧或缺氧条件下，使用MTT法分别对3种癌细胞系（HCT-116、MDA-MB-231和HT-29）进行了细胞毒性活性测试。目标化合物表现出中等活性，IC50值在0.05至125.40微摩尔范围内，其中大部分化合物在缺氧条件下对HT-29细胞显示出更好的活性。大多数化合物在缺氧条件下的活性比常氧条件下高出1至10倍。化合物10a-e对HT-29细胞的选择性优于其他两种细胞系。这些结果表明，我们设计的CA IX抑制剂与其作用模式在一定程度上相符，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21060758

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new coumarin-dithiocarbamate hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Neng Jiang、Qichun Huang、Jing Liu、Ningsheng Liang、Qing Li、Qinghua Li、Sai-Sai Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.055

  日期：2018.2

  A series of new coumarin-dithiocarbamate hybrids were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's Disease (AD). The biological assays indicated that most of them showed potent inhibition and excellent selectivity towards acetylcholinesterase (AChE), and could inhibit self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation. Especially, compound 4n presented the highest

  设计，合成和评估了一系列新型香豆素-二硫代氨基甲酸酯杂化物，以作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能剂。生物学测定表明，它们大多数显示出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的有效抑制作用和极好的选择性，并且可以抑制自诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集。尤其是，化合物4n表现出最高的抑制AChE的能力（IC50，hAChE为0.027μM）和对Aβ聚集的良好抑制（25μM时为40.19％）。动力学和分子建模研究表明，4n是一种混合型抑制剂，可以同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。此外，它对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞具有特异性的金属螯合能力，良好的血脑屏障通透性和低毒性。此外，化合物4n在高达1000 mg / kg的剂量下对小鼠没有任何急性毒性，并且可以逆转东pol碱诱导的AD小鼠的认知功能障碍。据我们所知，4n是第一个报道的具有多功能活性的二硫代氨基甲酸酯衍生
• Rational Design, Synthesis, Biological Evaluation, Homology and Docking Studies of Coumarin Derivatives as α1-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Xiang Zhou、Ya-Dong Chen、Tao Wang、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/cbdv.201000135

  日期：2011.6

  -adrenoceptor (AR) antagonists, a novel class of coumarin (=2H-1-benzopyran-2-one) derivatives have been successfully designed and synthesized with high efficacies for α(1) -AR. These synthesized coumarin derivatives exhibited high efficacies towards α(1) -AR in in vitro pharmacological assays. Compared with prazosin (pK(i) value of 8.77), among those coumarins, tolylpiperazine-substituted derivatives, 7 and 8

  根据一些尿液选择性α（1）肾上腺素能受体（AR）拮抗剂的三点药效基团，已经成功设计并合成了新型香豆素（= 2H-1-苯并吡喃-2-酮）衍生物。对于α（1）-AR。这些合成的香豆素衍生物在体外药理试验中显示出对α（1）-AR的高效率。与哌唑嗪相比（pK（i）值为8.77），在这些香豆素中，甲苯​​基哌嗪取代的衍生物7和8的pK（i）值分别为8.81和8.77。这些香豆素衍生物对α（1A）-肾上腺素受体的功效趋势通过密集的分子对接进一步合理化。我们的工作表明，设计的香豆素衍生物可以在体外抑制α（1）-AR。
• 一种喹唑酮类化合物及其抗肿瘤应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN111777600A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明涉及一种喹唑酮类化合物及其在抗肿瘤药物中的应用，属于抗肿瘤药学技术领域。本发明解决的技术问题是提供一种作为抗肝癌和乳腺癌的化合物。该化合物包括如下所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物或其药学上可接受的盐，所述的应用为化合物或其药学上可接受的盐在抗乳腺癌和抗肝癌方面的应用。本发明化合物简单易合成，可作为抗肿瘤药物的先导物，具有良好的应用前景。
• 香豆素-二硫代氨基甲酸酯衍生物及其合成方 法
  申请人：广西壮族自治区肿瘤防治研究所

  公开号：CN107602518B

  公开（公告）日：2020-01-24

  本发明公开了一类香豆素‑二硫代氨基甲酸酯衍生物及其合成方法。该衍生物的合成方法包括以下步骤：1)以浓硫酸为催化剂取间苯二酚和乙酰乙酸乙酯置于第一有机溶剂中反应，得到中间体2；2)取中间体2和二溴烷烃置于第二有机溶剂中，在pH≥8的条件下反应，得到中间体3；3)取中间体3、二硫化碳和仲胺置于第三有机溶剂中，在pH≥8的条件下反应，得到相应的目标化合物粗品。本发明所述合成方法简单易操作，产率高，质量稳定；合成得到的香豆素‑二硫代氨基甲酸酯衍生物具有较好的抑制乙酰胆碱酯酶活性，为研制新的治疗AD药物提供了先导化合物。
• Promising Fungicides from Allelochemicals: Synthesis of Umbelliferone Derivatives and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Le Pan、Dongyu Lei、Lu Jin、Yuan He、Qingqing Yang

  DOI：10.3390/molecules23113002

  日期：——

  of its activity and structure has not yet been revealed. In this study, a series of analogues were synthesized to determine the skeleton of umbelliferone and examine its fungicidal activity. Furthermore, targeted modifications were conducted with three plant parasitic fungi to examine the lead compounds. Among those tested, compounds 2f and 10 were found to show excellent antifungal activity with an

  伞形酮在我们先前的研究中被发现是一种重要的化感物质，但其活性和结构的贡献尚未揭示。在这项研究中，合成了一系列类似物以确定伞形酮的骨架并检查其杀真菌活性。此外，用三种植物寄生真菌进行了有针对性的修饰，以检查先导化合物。在测试的化合物中，发现化合物2f和10具有出色的抗真菌活性，在100 ug / mL时抑制率超过80％。该研究证明伞形酮可以作为发现杀菌剂的有前途的骨架。此外，其一级结构活性关系为将来发现基于天然产物的新型杀菌剂提供了很好的指导。