4-methyl-7-[2-(4-methylbenzopyran-2-on-7-yloxy)ethyloxy]benzopyran-2-one | 66346-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-[2-(4-methylbenzopyran-2-on-7-yloxy)ethyloxy]benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-[2-(4-methylbenzopyran-2-one-7-yloxy)ethyloxy]benzopyran-2-one；1,2-Bis-(4'-methyl-coumarin-7'-oxy)-ethan；Immunacor；4-methyl-7-[2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyethoxy]chromen-2-one
• CAS: 66346-10-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: LGIVZGUFGSLRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-7-[2-(4-methylbenzopyran-2-on-7-yloxy)ethyloxy]benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thakar; Pathak; Dumir, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 1, p. 89 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of benzopyran-2-one derivatives
  作者：A. Z. Abyshev、A. T. Alekseev、V. G. Platonov、I. A. Byrkin

  DOI：10.1007/bf02219678

  日期：1996.7

  Compounds of the benzopyran series exhibit a broad spectrum of biological effects, including cardiovascular, membranotropic, psychotropic, immunostimulating, and antioxidant activity [I -6 ] . There were a few communications devoted to the antiviral and antimicrobial activity of benzopyran-2-one derivatives, but these data showed no prospects for this search [7, 8]. However, our investigations led

  苯并吡喃系列化合物表现出广泛的生物效应，包括心血管、膜性、精神、免疫刺激和抗氧化活性 [I -6 ]。有一些专门针对苯并吡喃 2-one 衍生物的抗病毒和抗菌活性的交流，但这些数据表明该搜索没有前景 [7, 8]。然而，我们的研究导致了苯并吡喃-2-one 组的一些新化合物，它们具有显着的抗病毒活性 [9, 10]。本文提供了一些 4-羟基-、7-羟基-和 4-甲基-7-羟基苯并吡喃-2-one 衍生物的合成和抗病毒活性数据，侧链含有脂肪族卤化物 (I, VI)、烷基酰胺 (VII) 、脂肪族和环状胺（I1、III、VIII、XI-XIII、XV）和季铵化烷基吡啶盐（IX、X）；
• The synthesis of chromophore ended glycoles, part IV. Bis-coumarin derivatives ended polyglycols
  作者：Hülya Tuncer、ÇakL Erk

  DOI：10.1002/jhet.5570430501

  日期：2006.9

  The coumarin derivatives of bis-resorcin ended polyglycols were prepared in two ways: Bis-4-alkyl-7-oxycoumarin ended mono and diethyleneglycols were prepared starting from bis(3-hydroxyphenyl)glycols by coumarin condensation using relevant β-ketoesters. Accordingly, 4-methyl, 4-trifluoromethyl, 4-n-propyl and 4-phenyl derivatives of 7-hydroxycoumarins were prepared in good yields. They were then converted

  双间苯二酚封端的聚乙二醇的香豆素衍生物以两种方式制备：双（4-羟基-7）-氧基香豆素封端的单和二甘醇由双（3-羟苯基）二醇通过相关的β-酮酸酯通过香豆素缩合制备。因此，以高收率制备了7-羟基香豆素的4-甲基，4-三氟甲基，4-正丙基和4-苯基衍生物。然后通过分别与三和四乙二醇二氯化物在Na 2 CO 3 / DMF中反应，将它们转化为双香豆素末端的三和四乙二醇衍生物。使用IR，1 H nmr和低分辨率质谱法鉴定了产物。Li +，Na +和Rb + 用稳态荧光光谱法研究了产物在乙腈中阳离子结合行为的金属/配体选择性。
• Design and synthesis of novel coumarin analogs and their nematicidal activity against five phytonematodes
  作者：Le Pan、Xiu-Zhuang Li、Di-An Sun、Hui Jin、Hong-Ru Guo、Bo Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.029

  日期：2016.3

  C4 and C7 positions in coumarin backbone has been proposed as a potential modification site for providing excellent bioactivity according to previous studies. A series of novel coumarin derivatives were rationally designed and synthesized by use of a complex catalytic system for a targeted modification at the above sites. These derivatives were assayed for nematicidal activity. As predicted, the derivatization

  摘要根据先前的研究，香豆素骨架中C4和C7位的羟基存在被认为是潜在的修饰位点，可提供出色的生物活性。通过使用复杂的催化系统在上述位点进行靶向修饰，合理设计和合成了一系列新型香豆素衍生物。测定这些衍生物的杀线虫活性。如所预期的，衍生化增强了香豆素对抗五个线虫的活性。化合物7b，9a，10c和11c对所有测试的线虫均表现出明显的强杀线虫广谱活性。化合物10c最有效，其LC 50值最低的是对南方根结线虫（5.1μmol/ L），Ditylenchus破坏物（3.7μmol/ L），粘液囊（BurSAphelenchus mucronatus）（6.4μmol/ L）和BurSAphelenchus B. 分别为木糖（2.5μmol/ L）和苯丙酸苯丙胺（3.1μmol/ L）。对结构-活性关系（SAR）的简要研究表明，与C4羟基相比，C7羟基的靶向修饰效果最佳，并且偶联链长对于杀线虫活性至关重要。