4-(2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)ethoxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)ethoxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-[2-(4-Methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyethoxy]benzoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: ATHBYXXIPBTZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)ethoxy)benzoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到4-(2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)ethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于血红素加氧酶-1 的香豆素-卟啉 FRET 分离探针

  摘要：

  血红素加氧酶-1 （HO-1） 是人体中一种重要的酶，主要调节游离血红素浓度。HO-1 的过表达通常与心血管和神经退行性疾病有关，包括动脉粥样硬化和缺血性中风。目前，没有已知的化学探针可以检测 HO-1 活性，这限制了其作为这些严重疾病的早期诊断/预后标志物的潜力。本文报道了用于检测 HO-1 活性 Fe-L1 的香豆素-卟啉 FRET 分离探针的设计、合成以及光物理和生物学表征。我们将 Fe-L1 设计为在 HO-1 催化的卟啉降解时“分离”，扰乱从香豆素供体到卟啉受体荧光团的有效 FRET 机制。使用过表达 hHO-1 的大肠杆菌裂解物对 HO-1 活性进行分析发现，与 NADPH 孵育后，观察到 383 nm 处的发射强度增加了 6 倍。通过 MALDI-MS 和 LC-MS 证实了分解代谢后降解产物的身份，表明卟啉分解代谢在 α 位具有区域选择性。最后，通过对 Fe-L2 的分析，我们表明维持

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12864

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE DETECTION OF HEME OXYGENASE 1 (HO-1), AND METHODS AND USES INVOLVING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA DÉTECTION DE L'HÈME OXYGÉNASE 1 (HO-1), ET MÉTHODES ET UTILISATIONS IMPLIQUANT CEUX-CI
  申请人：[en]IMPERIAL COLLEGE INNOVATIONS LIMITED

  公开号：WO2022101635A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  The present application relates to compounds for the detection of heme oxygenase 1 (HO-1), in particular porphyrin, chlorin, bacteriochlorin or isobacteriochlorin compounds of formula I as defined herein having a tetrapyrrole or reduced tetrapyrrole backbone and a fluorophore. Such compounds can be used in the detection of HO-1 in vivo, ex vivo and in vitro, and can also be used in methods of diagnosis and as research reagents.
• A Coumarin–Porphyrin FRET Break-Apart Probe for Heme Oxygenase-1
  作者：Edward R. H. Walter、Ying Ge、Justin C. Mason、Joseph J. Boyle、Nicholas J. Long

  DOI：10.1021/jacs.0c12864

  日期：2021.5.5

  including atherosclerosis and ischemic stroke. Currently, there are no known chemical probes to detect HO-1 activity, limiting its potential as an early diagnostic/prognostic marker in these serious diseases. Reported here are the design, synthesis, and photophysical and biological characterization of a coumarin–porphyrin FRET break-apart probe to detect HO-1 activity, Fe–L1. We designed Fe–L1 to “break-apart”

  血红素加氧酶-1 （HO-1） 是人体中一种重要的酶，主要调节游离血红素浓度。HO-1 的过表达通常与心血管和神经退行性疾病有关，包括动脉粥样硬化和缺血性中风。目前，没有已知的化学探针可以检测 HO-1 活性，这限制了其作为这些严重疾病的早期诊断/预后标志物的潜力。本文报道了用于检测 HO-1 活性 Fe-L1 的香豆素-卟啉 FRET 分离探针的设计、合成以及光物理和生物学表征。我们将 Fe-L1 设计为在 HO-1 催化的卟啉降解时“分离”，扰乱从香豆素供体到卟啉受体荧光团的有效 FRET 机制。使用过表达 hHO-1 的大肠杆菌裂解物对 HO-1 活性进行分析发现，与 NADPH 孵育后，观察到 383 nm 处的发射强度增加了 6 倍。通过 MALDI-MS 和 LC-MS 证实了分解代谢后降解产物的身份，表明卟啉分解代谢在 α 位具有区域选择性。最后，通过对 Fe-L2 的分析，我们表明维持