1-methyl-4-((octyloxy)methyl)benzene | 110229-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((octyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 4-methyl-1-(octyloxymethyl)benzene；1-Methyl-4-(octoxymethyl)benzene；1-methyl-4-(octoxymethyl)benzene
• CAS: 110229-59-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: CVLBPDJDVIFYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((octyloxy)methyl)benzene 、 甲苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,1'-(1,3-丙烷二基)二苯 、 di-o-tolylmethane 、 di-m-tolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O

  摘要：

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c4gc00005f
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4-methyl-1-(octyloxymethyl)benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 2-苯基-1,2,4-三唑-3-亚基硼烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-methyl-4-((octyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷还原离子和有机金属

  摘要：

  外科手术还原：如图所示，N-杂环卡宾-硼烷络合物是硼氢化物阴离子的中性有机可溶类似物，具有较弱的氢化特性，可与有机金属催化相容。它们适用于通过手术减少复杂的多功能分子。

  DOI：

  10.1002/chem.200902450

文献信息

• Reductive Etherification via Anion-Binding Catalysis
  作者：Chenfei Zhao、Christopher A. Sojdak、Wazo Myint、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.7b05832

  日期：2017.8.2

  Reductive condensations of alcohols with aldehydes/ketones to generate ethers are catalyzed by a readily accessible thiourea organocatalyst that operates in combination with HCl. 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane serves as a convenient reducing reagent. This strategy is applicable to challenging substrate combinations and exhibits functional group tolerance. Competing reductive homocoupling of the carbonyl

  醇与醛/酮的还原缩合生成醚是由易于获得的硫脲有机催化剂催化的，该催化剂与 HCl 结合使用。1,1,3,3-四甲基二硅氧烷用作方便的还原剂。该策略适用于具有挑战性的底物组合并表现出官能团耐受性。羰基组分的竞争性还原均偶联受到抑制。