di-m-tolylmethane | 21895-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-m-tolylmethane
• 英文别名: 3,3'-Dimethyldiphenylmethane；1-methyl-3-[(3-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 21895-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: BTFWJAUZPQUVNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  149-151 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9902 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-m-tolylmethane 在 哌啶 、 硫酸 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 bis(2,4-dinitro-5-styrylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Klemm,D. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, p. 767 - 776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 di-m-tolylmethane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• Dual Nickel- and Photoredox-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Dichloromethane via a Radical Process
  作者：Wenhao Xu、Purui Zheng、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03248

  日期：2020.11.6

  The first catalytic strategy to harness a new chloromethane radical from dichloromethane under dual Ni/photoredox catalytic conditions has been developed. Compared with traditional two-electron reductive process associated with metallic reductants, this method via a single-electron approach can proceed under exceptionally mild conditions (visible light, ambient temperature, no strong base) and exhibits

  已经开发出了在双重Ni /光氧化还原催化条件下利用二氯甲烷中新的氯甲烷自由基的第一种催化策略。与与金属还原剂相关的传统两电子还原方法相比，通过单电子方法的该方法可在异常温和的条件下（可见光，环境温度，无强碱）进行，并表现出互补的反应模式。它提供了范围广泛的许多官能团，包括烯基，该烯基在先前的路线中遭受环丙烷化。通过该转化可以容易地获得二芳基甲烷-d 2化合物。
• Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O
  作者：Yu Li、Yan Xiong、Xueming Li、Xuege Ling、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Jianchun Yang

  DOI：10.1039/c4gc00005f

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly benzylation of arenes with benzyl ethers as benzyl donors using BF3–Et2O to generate in situ the superacid BF3–H2O as an efficient promotor has been described. A wide variety of functional groups have been investigated and found to be compatible to give the desired diarylmethanes in yields of up to 99%. The crucial role of the moisture content in this transformation has been demonstrated by detailed investigations.

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。
• Electrochemically Oxidative C–C Bond Cleavage of Alkylarenes for Anilines Synthesis
  作者：Yeerlan Adeli、Kaimeng Huang、Yujie Liang、Yangye Jiang、Jianzhong Liu、Song Song、Cheng-Chu Zeng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.8b04351

  日期：2019.3.1

  In contrast to the recent breakthrough in electrochemical C–H aminations, the electrochemically oxidative C–N bond formation through a C–C bond cleavage is rarely studied. This work describes an electrochemical C–C amination of alkylarenes for the efficient synthesis of versatile anilines, as well as carbonyl compounds. With the cheap and durable graphite plates as electrodes, and in a simple undivided

  与最近在电化学C–H胺化方面的突破相反，很少研究通过C–C键断裂形成电化学氧化C–N键的方法。这项工作描述了烷基芳烃的电化学C–C胺化反应，用于有效合成通用的苯胺以及羰基化合物。使用便宜耐用的石墨板作为电极，并在一个简单的不分隔单元中，该协议在功耗方面更加经济。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethanes via Diborylmethane
  作者：Kohei Endo、Takafumi Ishioka、Takahiro Ohkubo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jo3015165

  日期：2012.9.7

  A one-pot synthesis of diarylmethanes from air-stable diborylmethane via the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is described. The present approach realizes the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes in good to excellent yields.

  描述了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从空气稳定的二硼烷基甲烷一锅法合成二芳基甲烷。本方法以良好至优异的产率实现了各种对称和不对称的二芳基甲烷的合成。
• Facile One-Pot Palladium-Catalyzed Sequential Coupling to Diarylmethanes by Using Aryl Methyl Ketones as the Methylene Donors
  作者：Xing Wang、Lian-Hua Liu、Jin-Hua Shi、Ji Peng、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201300594

  日期：2013.10

  A novel palladium-catalyzed coupling reaction of an aryl methyl ketone with two molecules of an aryl halide to yield symmetric diarylmethanes is described. In the facile one-pot reaction, the aryl methyl ketone acts as a formal methylene donor. The experimental facts, including TLC monitoring, speculated intermediates as the raw materials, analysis of the cesium benzoate coproduct by ex situ IR spectroscopy

  描述了一种新的钯催化的芳基甲基酮与两个分子的芳基卤化物的偶联反应，以产生对称的二芳基甲烷。在简便的一锅法反应中，芳基甲基酮充当形式亚甲基供体。实验事实，包括 TLC 监测、推测的中间体作为原料、通过非原位红外光谱分析苯甲酸铯副产物，以及两种不同芳基卤化物的交叉偶联反应，表明了一种涉及钯催化的连续双反应的机制。步耦合过程，其中微量 H2O 的存在是必不可少的。该反应适用于广泛的底物，并以良好的收率提供产品。还探讨了使用这种方法获得不对称二芳基甲烷的途径，并讨论了各种因素。