3,3-dimethyl-1,5-pentanedithiol | 80980-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,5-pentanedithiol
• 英文别名: 3,3-Dimethylpentane-1,5-dithiol
• CAS: 80980-56-9
• 化学式: C₇H₁₆S₂
• 分子量: 164.336
• InChiKey: IZQLOBYZAWLXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1,5-pentanedithiol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 NaBH₂S₃ 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridophane
  参考文献：
  名称：

  手性维生素 B6 类似物的化学。四、手性吡哆醛和吡哆胺类似物的合成在 2'-和 5'-位置之间具有分支的“Ansa 链”

  摘要：

  外消旋 15-甲酰基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂 [9](2,5)pyridinophane (4)，吡哆醛的类似物，在 2'- 和 5 之间具有支链“安萨链” '-位，由 2,5-双(氯甲基)-3-羟基-O,O'-异亚丙基-4-吡啶甲醇合成。4 的光学拆分是通过与 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡聚糖形成席夫碱实现的，得到 4 的左旋对映异构体 (4a)。外消旋 15-氨基甲基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷 (5)，与 4 相同类型的吡哆胺类似物，其左旋对映异构体由对应 4 和 4a。5 的左旋和右旋对映异构体也通过外消旋体的旋光拆分得到 5 的手性二苯甲酰基酒石酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.829
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 硫代乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 3,3-dimethyl-1,5-pentanedithiol
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040

文献信息

• US5741884A
  申请人：——

  公开号：US5741884A

  公开（公告）日：1998-04-21
• US5801290A
  申请人：——

  公开号：US5801290A

  公开（公告）日：1998-09-01
• [EN] FUNCTIONALIZED POLYDICYCLOPENTADIENE POLYMER<br/>[FR] POLYMÈRE POLYDICYCLOPENTADIÈNE FONCTIONNALISÉ
  申请人：UVIC IND PARTNERSHIPS INC

  公开号：WO2017139889A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Disclosed herein are embodiments of methods for making and using functionalized forms of polydicyclopentadiene polymers. The disclosed polymers and methods enable a greater range of uses than the unmodified polydicyclopentadiene, which is currently used industrially. In addition, the presence of the functional groups contemplated by the disclosed compounds and formulae allow for the control of the polymer surface energy, and also enables the use of reversible chemical crosslinks, which permits recycling of the material.
• Structure-reactivity relations for thiol-disulfide interchange
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00256a040

  日期：1987.10

  di- and trithiols and the disulfides derived from either 2-mercaptoethanol or dithiothreitol. Reactions were conducted in methanol-d,/aqueous buffer (pH 7) or methanold, at 25 "C, using NMR spectroscopy to follow the reactions. These data were used to rank the dithiols in terms of reduction potential and to infer the structure of the disulfides formed from them on oxidation. There is a general correlation

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。
• Chemistry of Chiral Vitamin B₆Analogs. IV. Syntheses of Chiral Pyridoxal and Pyridoxamine Analogs Having a Branched “Ansa Chain” between 2′- and 5′-Positions
  作者：Makoto Ando、Yoji Tachibana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.55.829

  日期：1982.3

  Racemic 15-formyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane (4), an analog of pyridoxal having a branched “ansa chain” between 2′- and 5′-positions, was synthesized from 2,5-bis(chloromethyl)-3-hydroxy-O,O′-isopropylidene-4-pyridinemethanol. Optical resolution of 4 was achieved via the formation of Schiff base with 3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofranose, giving the

  外消旋 15-甲酰基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂 [9](2,5)pyridinophane (4)，吡哆醛的类似物，在 2'- 和 5 之间具有支链“安萨链” '-位，由 2,5-双(氯甲基)-3-羟基-O,O'-异亚丙基-4-吡啶甲醇合成。4 的光学拆分是通过与 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡聚糖形成席夫碱实现的，得到 4 的左旋对映异构体 (4a)。外消旋 15-氨基甲基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷 (5)，与 4 相同类型的吡哆胺类似物，其左旋对映异构体由对应 4 和 4a。5 的左旋和右旋对映异构体也通过外消旋体的旋光拆分得到 5 的手性二苯甲酰基酒石酸盐。