4,6-Dichloro-2-methylthio-5-pyrimidincarboxaldehydoxim | 33097-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-Dichloro-2-methylthio-5-pyrimidincarboxaldehydoxim
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-(methylthio)-5-pyrimidinecarbaldehyde oxime；4,6-dichloro-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carbaldehyde oxime；N-[(4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 33097-12-0
• 化学式: C₆H₅Cl₂N₃OS
• 分子量: 238.097
• InChiKey: QNDOJFRYZPCHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dichloro-2-methylthio-5-pyrimidincarboxaldehydoxim 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 N-{3-[8-(2,6-difluorophenyl)-2-(methylsulfinyl)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-yl]-4-methylphenyl}-3-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/104889

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)-4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到4,6-Dichloro-2-methylthio-5-pyrimidincarboxaldehydoxim
  参考文献：
  名称：

  Design and development of arrayable syntheses to accelerate SAR studies of pyridopyrimidinone and pyrimidopyrimidinone

  摘要：

  Chemoselectivity of chlorine versus methylthio (-SCH(3)), methylsulfinyl (-SOCH(3)), or methylsulfonyl [-S(O)(2)CH(3)] in either functionalization or substitution of pyridopyrimidinone and pyrimidopyrimidinone was studied. Utilization to prepare final targets for accelerated SAR studies via two-dimensional array syntheses has been demonstrated in both systems. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.014

文献信息

• N-heterocyclic inhibitors of TNF-alpha expression
  申请人：——

  公开号：US20030139435A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  N-heterocyclic compounds that block cytokine production via inhibition of p38 kinase are disclosed. In one embodiment, compounds of the present invention are represented by Formula (I): 1 Methods of production, pharmaceutical compositions and methods of treating conditions associated with inappropriate p38 kinase activity or TNF-&agr; expression utilizing compounds of the present invention are also disclosed.

  本发明揭示了一种通过抑制p38激酶来阻断细胞因子产生的N-杂环化合物。在一种实施方式中，本发明的化合物由公式（I）表示：1。本发明还揭示了利用本发明的化合物制备的方法、制药组合物以及治疗与不适当的p38激酶活性或TNF-α表达相关的疾病的方法。
• Novel compounds
  申请人：Callahan F. James

  公开号：US20060235030A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Novel substituted 1,5,7-trisubstituted-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-(1H)-one compounds and compositions, and their use in therapy as CSBP/RK/p38 kinase inhibitors.

  小说代替了1,5,7-三取代-3,4-二氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2-(1H)-酮化合物和组合物，并且它们在治疗中被用作CSBP / RK / p38激酶抑制剂。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Corsi Mauro

  公开号：US20090318424A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Novel substituted 1,5,7-trisubstituted-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-(1H)-one compounds and compositions, and their use in therapy as CSBP/RK/p38 kinase inhibitors.

  小说替代了1,5,7-三取代-3,4-二氢嘧啶[4,5-d]嘧啶-2-(1H)-酮化合物和组合物，并将其用于治疗CSBP/RK/p38激酶抑制剂。
• Novel Compounds
  申请人：Callahan James F.

  公开号：US20090239846A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Novel substituted 1,5,7-trisubstituted-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-(1H)-one compounds and compositions, and their use in therapy as CSBP/RK/p38 kinase inhibitors.

  小说替代了1,5,7-三取代-3,4-二氢嘧啶[4,5-d]嘧啶-2-(1H)-酮类化合物和组合物，并将其用于治疗作为CSBP/RK/p38激酶抑制剂。
• Process for preparing pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one and 3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one derivatives
  申请人：Boehm C. Jeffrey

  公开号：US20060258687A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention is directed to a novel method of preparing of 2,4,8-trisubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one pharmacophores of Formula (II) or (IIa) wherein G1 is CH 2 or NH: G2 is CH or nitrogen; Rx is chloro, bromo, iodo, or O—S(O) 2 CF 3 ; R g is a C 1-10 alkyl; m is 0, or an integer having a value of 1, or 2; R 3 is a C 1-10 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyl C 1-10 alkyl, aryl, arylC 1-10 alkyl, heteroaryl, heteroarylC 1-10 alkyl, heterocyclic or a heterocyclylC 1-10 alkyl moiety, and wherein each of these moieties may be optionally substituted. which comprises reacting a compound of the formula: wherein Ry is chloro, bromo, iodo, O—S(O) 2 CF 3 ; and Rg is a C 1-10 alkyl; with a olefin forming reagent in a suitable base to yield a compound of Formula (II), or (IIa) wherein m=0 and oxidizing the sulphur as necessary or desired.

  本发明涉及一种制备2,4,8-三取代吡啶[2,3-d]嘧啶-7-酮药效团的新方法，其化学式为(II)或(IIa)，其中G1为CH2或NH；G2为CH或氮；Rx为氯、溴、碘或O-S(O)2CF3；Rg为C1-10烷基；m为0，或具有值为1或2的整数；R3为C1-10烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷基C1-10烷基、芳基、芳基C1-10烷基、杂芳基、杂芳基C1-10烷基、杂环或杂环C1-10烷基基团，其中这些基团可以选择性地被取代。该方法包括将以下化合物与烯烃形成试剂在适当的碱性条件下反应，从而得到化合物(II)或(IIa)，其中m=0，并根据需要或需要氧化硫。化合物的化学式为：其中Ry为氯、溴、碘、O-S(O)2CF3；Rg为C1-10烷基。