1-(2-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-amine | 238432-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1-(2-methoxy-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine；5-Amino-1-(O-methoxyphenyl)tetrazole；1-(2-methoxyphenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 238432-81-0
• 化学式: C₈H₉N₅O
• 分子量: 191.192
• InChiKey: YZQIQTKBNQILFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-amine 在 calcium hypochlorite 作用下， 生成 1,1'-bis-(2-methoxy-phenyl)-1H,1'H-[5,5']azotetrazole
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2>134, p. 282,297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硫脲 在 sodium azide 、 碳酸铅(II) 、 乙醇 作用下， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2>134, p. 282,297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Syntheses of 5-Amino-1-aryltetrazole Derivatives
  作者：Andrey Vorobiov、Pavel Gaponik、Petr Petrov、Oleg Ivashkevich

  DOI：10.1055/s-2006-926403

  日期：2006.4

  A novel facile route for the introduction of 5-amino and 5-alkylamino substituents into 1-aryltetrazoles has been developed. A range of 5-amino-1-aryltetrazoles was obtained directly from the corresponding 1-aryltetrazoles in one pot by consecutive ring-opening, azidation and intramolecular cyclization. 5-Alkylamino-1-aryltetrazoles were formed by a similar mechanism from 1,4-disubstituted tetrazolium salts. An influence of the nature of aryl substituents and reaction conditions on the regioselectivity of the intramolecular cyclization of intermediate guanyl azides is revealed.

  已开发出一种新颖简便的方法，将5-氨基和5-烷基氨基取代基引入到1-芳基四唑中。通过连续的开环、叠氮化和分子内环化反应，从相应的1-芳基四唑一锅获得了一系列5-氨基-1-芳基四唑。5-烷基氨基-1-芳基四唑是通过类似机制从1,4-二取代的四唑盐形成的。研究揭示了芳基取代基的性质和反应条件对中间体氨基叠氮盐分子内环化反应的区域选择性的影响。
• Schelenz, Thomas; Schaefer, Wieland, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 2, p. 197 - 200
  作者：Schelenz, Thomas、Schaefer, Wieland

  DOI：——

  日期：——
• 5-carbocyclicaminotetrazole sweetening agents
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：US03294551A1

  公开（公告）日：1966-12-27
• Thermal Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles¹
  作者：Ronald A. Henry、William G. Finnegan、Eugene Lieber

  DOI：10.1021/ja01630a024

  日期：1954.1