(S)-N^δ-(benzyloxy)-N^δ-tosylornithine | 37513-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N^δ-(benzyloxy)-N^δ-tosylornithine
• 英文别名: N^δ-Tosyl-N^δ-benzyloxy-L-ornithin；(2S)-2-amino-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethoxyamino]pentanoic acid
• CAS: 37513-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 392.476
• InChiKey: WEIZTISIALTCCJ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N^δ-(benzyloxy)-N^δ-tosylornithine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2S)-2-氨基-5-(羟基氨基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN^δ-Hydroxyornithine

  摘要：

  Nδ-甲苯磺酰基-Nδ-苯甲氧基-D1-鸟氨酸以γ-(N-甲苯磺酰基-N-苯甲氧基)-氨基丙基溴和乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料合成，并通过酶法拆分得到l-和d-异构体。除去一个或两个保护基团得到Nδ-苄氧基鸟氨酸或Nδ-羟基鸟氨酸。 Nδ-羟基-L-鸟氨酸的还原产物与正品L-鸟氨酸相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1461
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Acetylamino-5-[benzyloxy-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-pentanoic acid phenylamide 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-N^δ-(benzyloxy)-N^δ-tosylornithine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN^δ-Hydroxyornithine

  摘要：

  Nδ-甲苯磺酰基-Nδ-苯甲氧基-D1-鸟氨酸以γ-(N-甲苯磺酰基-N-苯甲氧基)-氨基丙基溴和乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料合成，并通过酶法拆分得到l-和d-异构体。除去一个或两个保护基团得到Nδ-苄氧基鸟氨酸或Nδ-羟基鸟氨酸。 Nδ-羟基-L-鸟氨酸的还原产物与正品L-鸟氨酸相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1461

文献信息

• Asymmetric Alkylations of a Sultam-Derived Glycine Equivalent: Practical preparation of enantiomerically pure ?-amino acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Changyou Zhou

  DOI：10.1002/hlca.19940770823

  日期：1994.12.14

  products 3. Acidic hydrolysis of the pure products 3 gives (aminoacyl)sultams 4 which by mild saponification furnish pure α-amino acids 5 in good overall yields from 2, along with recovered auxiliary 1 (Scheme 1). Pure ω-protected α,ω-diamino acids and α-amino-ω-(hydroxyamino)acids 12–16 are readily accessible from (ω-haloacyl)sultams 3via reaction with N-nucleophiles followed by acidic and basic hydrolyses

  在无水介质中，手性甘氨酸衍生物2与“活化的”有机卤化物在超声辅助的相转移催化下或活化和非活化的有机卤化物在无水介质中的烷基化提供了（大部分是结晶的）烷基化产物3。纯产物3的酸性水解得到（氨基酰基）sultams 4，其通过温和皂化以2的良好总产率提供纯的α-氨基酸5以及回收的助剂1（方案1）。纯的ω-保护的α，ω-二氨基酸和α-氨基-ω-（羟基氨基）酸12-16可容易地从（ω-卤代酰基）sultams 3通过与N-亲核试剂反应，然后进行酸性和碱性水解（方案2）。提出了通过对其N-（3,5-二硝基苯甲酰基）脯氨酰基衍生物17的HPLC分析来可靠测定α-氨基酸的对映体纯度的方法。
• Synthesis of<i>N</i>^δ-Hydroxyornithine
  作者：Yoshikazu Isowa、Toshiyuki Takashima、Muneki Ohmori、Hideaki Kurita、Masanari Sato、Kaoru Mori

  DOI：10.1246/bcsj.45.1461

  日期：1972.5

  Nδ-Tosyl-Nδ-benzyloxy-Dl-ornithine was synthesized starting from γ-(N-tosyl-N-benzyloxy)-aminopropyl bromide and diethyl acetamidomalonate and resolved enzymatically to give the l- and d-isomers. Removal of one or both of protecting groups gave Nδ-benzyloxyornithine or Nδ-hydroxyornithine. The reduction product of Nδ-hydroxy-l-ornithine was identical with authentic l-ornithine.

  Nδ-甲苯磺酰基-Nδ-苯甲氧基-D1-鸟氨酸以γ-(N-甲苯磺酰基-N-苯甲氧基)-氨基丙基溴和乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料合成，并通过酶法拆分得到l-和d-异构体。除去一个或两个保护基团得到Nδ-苄氧基鸟氨酸或Nδ-羟基鸟氨酸。 Nδ-羟基-L-鸟氨酸的还原产物与正品L-鸟氨酸相同。