ethyl 4-(4'-chlorophenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate | 1031442-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4'-chlorophenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-chloroanilino)-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-chloroanilino)-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1031442-80-4
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 392.845
• InChiKey: ZVLMXSCAOUBFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4'-chlorophenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到4-(4'-chlorophenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4-（苯基氨基）/ 4-[（甲基吡啶-2-基）氨基] -1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-羧酸衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  新的4-（苯氨基）-1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-羧酸 （3a-1） 衍生物和新的4-[（甲基吡啶-2-基）氨基] -1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-羧酸 （5a–c） 衍生物是通过有效的合成途径获得的。将4-氯-1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-羧酸乙酯 （1） 与适当的取代苯胺或氨基吡啶合并，得到所需的新乙基4-（苯基氨基）-1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-羧酸酯 （2a–l） （52–82％）或新的乙基4-[（（甲基吡啶-2-基）氨基] -1-苯基-1 H- 吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-羧酸酯 （4a– c） 分别为（50-60％）。酯的后续水解以高收率（80-93％）提供了相应的羧酸 （3a-1） （86-93％）和 （5a-c ）。4-（苯基氨基）/ 4-[（（甲基吡啶-2-基）氨基] -1-苯基-1

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9035-6
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-(4'-chlorophenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mass Spectrometry of Heterocyclic Compounds: Benzo[b]pyrazolo[3,4-b]-1,6-naphthyridines

  摘要：

  本文展示了一些苯并[b]吡唑并[3,4-b]-1,6-萘啶的质谱。碎裂过程包括消除 CO 分子，然后产生其他碎片，如卤素（Cl、Br）或卤酸（HCl、HBr）和 HCN 等。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19946

文献信息

• Antibacterial profile against drug-resistant Staphylococcus epidermidis clinical strain and structure–activity relationship studies of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine and thieno[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：Bruno Leal、Ilídio F. Afonso、Carlos R. Rodrigues、Paula A. Abreu、Rafael Garrett、Luiz Carlos S. Pinheiro、Alexandre R. Azevedo、Julio C. Borges、Percilene F. Vegi、Cláudio C.C. Santos、Francisco C.A. da Silveira、Lúcio M. Cabral、Izabel C.P.P. Frugulhetti、Alice M.R. Bernardino、Dilvani O. Santos、Helena C. Castro

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.035

  日期：2008.9

  pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acids series (1, 1a-m) and the comparison with a new isosteric ring nucleus series, 4-(arylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acids derivatives (2, 2a-m). Our results revealed the 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives significant antibacterial activity against a drug-resistant S. epidermidis clinical strain in contrast to the thieno[2,3-b]pyridine series

  抗菌素耐药性是一个复杂的问题，导致全世界的健康和经济损失。表皮葡萄球菌是重要的医院病原体，会影响免疫功能低下的患者或有留置装置的患者。当前，包括表皮葡萄球菌在内的几种抗性菌株主要在医院环境中成为重要的医学问题。在这项工作中，我们报告了4-（芳基氨基）-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸系列（1、1a-m）的生物学和理论评价，并进行了比较具有新的等距环核系列，即4-（芳基氨基）噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸衍生物（2，2a-m）。我们的结果表明1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物对耐药S具有显着的抗菌活性。表皮动物临床菌株与噻吩并[2,3-b]吡啶系列相反。活性最高的衍生物（1a，1c，1e和1f）对表皮葡萄球菌的最小抑制浓度（MIC）与奥沙西林相似，比氯霉素高两倍。有趣的是，在我们的结构-活性关系（SAR）研究中观察到，官能团的位置对活性有很大影响。1H-吡唑并[3,4