tert-butyl (4S)-4-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-5-phenyl-3-oxo-pentanoate | 191227-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-5-phenyl-3-oxo-pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-3-oxo-4-[[(3S)-oxolan-3-yl]oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 191227-00-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: XRSBWWZFGFFWLE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-5-phenyl-3-oxo-pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (2R,3S)-3-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-2-hydroxy-1-N-(isobutyl)amino-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂工业合成的新方法。

  摘要：

  描述了用于HIV蛋白酶抑制剂（Amprenavir，Fosamprenavir）的前体的有效的和工业上可应用的合成方法。这些涉及从1-苹果酸制备关键中间体（3S）-羟基四氢呋喃的新颖且经济的方法。还讨论了Amprenavir组装的三种新方法。其中，将（S）-四氢呋喃基氧基羰基与1-苯基丙氨酸连接的合成路线似乎是最有希望的制造方法，因为它以较少的步骤提供了令人满意的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b404071f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tetrahydrofuran-3-yl carbonochloridate 在 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-5-phenyl-3-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂工业合成的新方法。

  摘要：

  描述了用于HIV蛋白酶抑制剂（Amprenavir，Fosamprenavir）的前体的有效的和工业上可应用的合成方法。这些涉及从1-苹果酸制备关键中间体（3S）-羟基四氢呋喃的新颖且经济的方法。还讨论了Amprenavir组装的三种新方法。其中，将（S）-四氢呋喃基氧基羰基与1-苯基丙氨酸连接的合成路线似乎是最有希望的制造方法，因为它以较少的步骤提供了令人满意的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b404071f