7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2H-苯并吡喃-2-酮 | 190788-61-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2H-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 吡啶并[2,3-b]吡嗪-3(4H)-酮,2-氨基-
• 英文名称: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(4,5,5-tertamethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-y)-chromen-2-one；Coumarin-7-pinacolboronate；7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 190788-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₇BO₄
• 分子量: 272.109
• InChiKey: BSNRAQZLNMHAOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-166°C
• 沸点：
  414.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2H-苯并吡喃-2-酮 在 双氧水 、 sodium ascorbate 、 fluorescein free acid 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  光催化作用使活细胞中的生物活性分子可见光解笼。

  摘要：

  由于光的高时空精度，生物活性分子的光操纵具有独特的优势。现在证明了光催化脱硼羟基化在活细胞中的第一个可见光解笼反应。使用荧光素和若丹明衍生物作为光催化剂，抗坏血酸盐作为还原剂，从分子氧产生瞬时过氧化氢，从而使细菌和哺乳动物细胞（包括神经元）的生物活性分子上的酚，醇和胺官能团解囊。这种有效的可见光解笼反应使光诱导蛋白表达，膜电位的光操纵以及小分子的亚细胞特异性光释放成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201811261
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  温和条件下酚类转化为相应的芳基卤化物

  摘要：

  已经开发了温和、新颖的方法，用于通过硼酸酯中间体从相应的酚类以适度至良好的产率合成芳基卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861791

文献信息

• The Conversion of Phenols to the Corresponding Aryl Halides Under Mild Conditions
  作者：John Huffman、Alicia Thompson、George Kabalka、Murthy Akula

  DOI：10.1055/s-2005-861791

  日期：——

  Mild, novel procedures have been developed for the syntheses of aryl halides from the corresponding phenols in modest to good yields via boronate ester intermediates.

  已经开发了温和、新颖的方法，用于通过硼酸酯中间体从相应的酚类以适度至良好的产率合成芳基卤化物。
• Synthesis of arylboronates via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of tetra(alkoxo)diborons with aryl triflates
  作者：Tatsuo Ishiyama、Yoshiya Itoh、Takahiro Kitano、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00642-4

  日期：1997.5

  The cross-coupling reaction of (RO)2BB(OR)2 (RO =methoxo and pinacolato) with aryl triflates to give arylboronates was carried out at 80 °C in the presence of PdCl2(dppf) (3 mol%), dppf (3 mol%) and KOAc (3 equivs) in dioxane. The reaction was available with various functional groups such as nitro, cyano, ester, and carbonyl groups.

  （RO）2 BB（OR）2（RO =甲氧基和频哪醇）与芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应生成芳基硼酸酯，是在80°C的PdCl 2（dppf）（3 mol％）存在下进行的， dppf（3 mol％）和KOAc（3当量）的二恶烷溶液。该反应具有各种官能团，例如硝基，氰基，酯和羰基。
• From Pyrazolones to Azaindoles: Evolution of Active-Site SHP2 Inhibitors Based on Scaffold Hopping and Bioisosteric Replacement
  作者：Yelena Mostinski、Guus J. J. E. Heynen、Maria Pascual López-Alberca、Jerome Paul、Sandra Miksche、Silke Radetzki、David Schaller、Elena Shanina、Carola Seyffarth、Yuliya Kolomeets、Nandor Ziebart、Judith de Schryver、Sylvia Oestreich、Martin Neuenschwander、Yvette Roske、Udo Heinemann、Christoph Rademacher、Andrea Volkamer、Jens Peter von Kries、Walter Birchmeier、Marc Nazaré

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01265

  日期：2020.12.10

  SHP2 inhibitors. We applied scaffold hopping and bioisosteric replacement concepts to eliminate unwanted structural motifs and to improve the inhibitor characteristics of the previously reported pyrazolone SHP2 inhibitors. The most potent azaindole 45 inhibits SHP2 with an IC50 = 0.031 μM in an enzymatic assay and with an IC50 = 2.6 μM in human pancreas cells (HPAF-II). Evaluation in a series of cellular

  酪氨酸磷酸酶SHP2控制关键信号通路的活性，包括MAPK，JAK-STAT和PI3K-Akt。SHP2的异常活性导致不受控制的细胞增殖，肿瘤发生和转移。SHP2信号最近与抗癌药物（例如MEK和BRAF抑制剂）的耐药性有关。在这项工作中，我们目前提出一类新型的氮杂吲哚SHP2抑制剂的开发。我们应用了支架跳跃和生物等位取代概念，以消除不需要的结构基序并改善先前报道的吡唑啉酮SHP2抑制剂的抑制剂特性。最有效的氮杂吲哚45抑制SHP2与IC 50 = 0.031μM在酶测定中，用一个集成电路50在人胰腺细胞（HPAF-II）中为2.6μM。在一系列针对转移和耐药性的细胞分析中进行的评估证明了SHP2的有效阻滞作用。最后，45抑制了两种对癌细胞具有抗药性的癌细胞系的增殖，并减弱了ERK信号传导。
• Peroxynitrite Is the Major Species Formed from Different Flux Ratios of Co-generated Nitric Oxide and Superoxide
  作者：Jacek Zielonka、Adam Sikora、Joy Joseph、Balaraman Kalyanaraman

  DOI：10.1074/jbc.m110.110080

  日期：2010.5

  There is much interest in the nitration and oxidation reaction mechanisms initiated by superoxide radical anion (O(2)()) and nitric oxide ((*)NO). It is well known that O(2) and (*)NO rapidly react to form a potent oxidant, peroxynitrite anion (ONOO(-)). However, indirect measurements with the existing probes (e.g. dihydrorhodamine) previously revealed a bell-shaped response to co-generated (*)NO and

  人们对由超氧自由基阴离子 (O(2)()) 和一氧化氮 ((*)NO) 引发的硝化和氧化反应机制很感兴趣。众所周知，O(2) 和 (*)NO 会迅速反应形成强氧化剂、过氧亚硝酸根阴离子 (ONOO(-))。然而，先前使用现有探针（例如二氢罗丹明）的间接测量显示对共生 (*)NO 和 O(2) 通量的钟形响应，氧化或硝化产物的最大产率发生在 1:1比率。这些结果对在不同的 (*)NO 和 O(2) 通量下形成 ONOO(-) 本身提出了怀疑。我们使用新型荧光探针香豆素-7-硼酸与 ONOO(-) (k = 1.1 x 10(6) m(-1)s(-1)) 以化学计量方式快速反应，我们报告说 ONOO(- ) 形成线性增加并在达到 1 后开始趋于平稳：1 共生 (*)NO 和 O(2) 通量的比率。我们得出结论，ONOO(-) 是在 (*)NO 和 O(2) 在不同通量下共同生成的反应过程中作为主要中间体形成的。
• Synthesis and electroluminescent properties of new coumarin derivatives
  作者：Hyocheol Jung、Seokwoo Kang、Donghee Shin、Gihyun Song、Kwang-Yol Kay、Jongwook Park

  DOI：10.1080/09273948.2017.1338882

  日期：2017.7.3

  Suzuki aryl-aryl coupling reaction. Optical and electroluminescence (EL) properties were evaluated by UV-visible absorption, photoluminescence (PL) spectra, and EL devices. Synthesized compounds were used as an emitting layer (EML) in non-doped device with the following structures: ITO/2-TNATA (60 nm)/NPB (15 nm)/synthesized compounds (35 nm)/Alq3 (20 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm). Non-doped devices showed

  摘要 4-methyl-7-(10-(pyren-1-yl)anthracen-9-yl)-2H-chromen-2-one (PAC), 7,7'-(anthracene-9,10-diyl)bis (4-methyl-2H-chromen-2-one) (CAC)、7-Ant-hracen-9-yl-4-methyl-chromen-2-one (AC) 和 7-(naphthalen-1-yl) -2H-chromen-2-one (NC) 通过 Suzuki 芳基-芳基偶联反应合成。光学和电致发光 (EL) 特性通过紫外可见吸收、光致发光 (PL) 光谱和 EL 器件进行评估。合成化合物用作具有以下结构的非掺杂器件中的发光层 (EML)：ITO/2-TNATA (60 nm)/NPB (15 nm)/合成化合物 (35 nm)/Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm)/Al