2-(3-chlorophenyl)-5,6-dimethoxy-2H-indazole | 1373922-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-5,6-dimethoxy-2H-indazole
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-5,6-dimethoxyindazole；2-(3-chlorophenyl)-5,6-dimethoxyindazole
• CAS: 1373922-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: GKMUVLWVHCYCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-5,6-dimethoxy-2H-indazole 在 manganese(II) bromide 、 sodium azide 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(E)-2-((3-chlorophenyl)diazenyl)-4,5-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Manganese-Catalyzed Electrochemical Tandem Azidation–Coarctate Reaction: Easy Access to 2-Azo-benzonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00169
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-5,6-dimethoxy-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂诱导的2-硝基苄胺的还原环化反应有效合成2 H-吲唑

  摘要：

  描述了通过低价钛试剂（TiCl 4 / Zn）诱导的2-硝基苄胺的还原环化，有效和改进的2 H-吲唑合成。在该反应中，使用三乙胺（TEA）来控制pH值。该方法的优点是容易获得起始原料，方便的操作，较高的产率，较短的反应时间和较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.043

文献信息

• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylindazoles via Reductive Cyclization of<i>N</i>-(2-nitroarylidene)amines
  作者：Wei Lin、Minghua Hu、Xian Feng、Chengpao Cao、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2221

  日期：2015.7

  A mild and efficient synthesis of 2‐arylindazole derivatives via the reductive cyclization of nitro‐aryl substrates mediated by a low‐valent titanium reagent (TiCl4/Sm/Et3N) has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the C = N bond and nitro group, both of which were easily achieved in one‐pot by controlling the pH

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。
• Regioselective C–H Sulfonylation of 2<i>H</i>-Indazoles by Electrosynthesis
  作者：Kingshuk Mahanty、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03330

  日期：2020.3.6

  This study reveals a transition-metal- and external oxidant-free electrochemical method for the C3-H sulfonylation of biologically diverse 2H-indazoles at room temperature and under ambient air. Using various sulfonyl hydrazides as the sulfonyl precursor, a series of sulfonylated indazole derivatives containing a broad spectrum of functional groups were synthesized in up to 92% yield. Mechanistic studies suggest a precedented radical pathway is operating in the electrochemical process.