5,5'-Bis(chloromethyl)-3,3'-BI-1,2,4-oxadiazole | 3980-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-Bis(chloromethyl)-3,3'-BI-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-3-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 3980-25-4
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₄O₂
• mdl: MFCD00297361
• 分子量: 235.029
• InChiKey: KDOAVZCXUFQSTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108
• 沸点：
  390.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Bis(chloromethyl)-3,3'-BI-1,2,4-oxadiazole 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到5,5'-Bis(azidomethyl)-3,3'-bi-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  突出的恶二唑和异恶唑支架的聚叠氮甲基衍生物：合成，炸药性能和评估。

  摘要：

  近来，已经描述了不同的硝酸基甲基取代的恶二唑作为潜在的熔铸炸药。在这项工作中，合成了具有叠氮基甲基官能团的相应的基于N–O杂环的化合物。在每种情况下，在最后的合成步骤中，通过氯-叠氮化物交换将疏液性叠氮化物基团插入。所有合成的化合物在高能材料领域中作为高能增塑剂或熔铸炸药都表现出令人感兴趣的特性。通过IR，EA DTA和多核NMR光谱对化合物进行了广泛的分析。此外，固体化合物4,4'，5,5'-四（叠氮基甲基）-3,3'-双异恶唑（2）和3,3'-双（叠氮基甲基）-5,5'-双（1,2） ，4-恶二唑）（4用X射线衍射表征。此外，使用BAM标准技术确定了对摩擦和冲击的敏感性，并使用EXPLO5代码计算了所有合成的叠氮基甲基化合物的能量性能。将该性能与最近发表的结构相关化合物进行了比较。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00216
• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以3 g的产率得到5,5'-Bis(chloromethyl)-3,3'-BI-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  突出的恶二唑和异恶唑支架的聚叠氮甲基衍生物：合成，炸药性能和评估。

  摘要：

  近来，已经描述了不同的硝酸基甲基取代的恶二唑作为潜在的熔铸炸药。在这项工作中，合成了具有叠氮基甲基官能团的相应的基于N–O杂环的化合物。在每种情况下，在最后的合成步骤中，通过氯-叠氮化物交换将疏液性叠氮化物基团插入。所有合成的化合物在高能材料领域中作为高能增塑剂或熔铸炸药都表现出令人感兴趣的特性。通过IR，EA DTA和多核NMR光谱对化合物进行了广泛的分析。此外，固体化合物4,4'，5,5'-四（叠氮基甲基）-3,3'-双异恶唑（2）和3,3'-双（叠氮基甲基）-5,5'-双（1,2） ，4-恶二唑）（4用X射线衍射表征。此外，使用BAM标准技术确定了对摩擦和冲击的敏感性，并使用EXPLO5代码计算了所有合成的叠氮基甲基化合物的能量性能。将该性能与最近发表的结构相关化合物进行了比较。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00216