(1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R)-Dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic acid anhydride | 392232-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R)-Dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic acid anhydride
• 英文别名: (3aS,5S,7aR)-5-[(3aR,5R,7aS)-1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-5-yl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 392232-49-4；339537-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: SNHKMHUMILUWSJ-KUDAMMAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R)-Dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic acid anhydride 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N'-Diphenyl-(1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R)-dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxy-diimid
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四碳和二酐的合成和表征 / 顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸和他们的二酐

  摘要：

  摘要 顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸及其二酐是由四甲基二环己基-3,3',4,4'-四羧酸酯经水解和脱水制备而成。发现反式二酐2b对温度敏感。然而，一旦在与胺的反应中形成酰亚胺环，模型化合物就是热稳定的。产物通过 1H 和 13C NMR 以及二维 COZY 光谱表征。顺式-四甲基二环己基-3,3',4,4'-四羧酸在高压蒸汽中水解，生成反式-二环己基-3,3',4,4'-四甲酸，同时处理顺式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸在高压蒸汽中也得到反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸。在cis-1a的氘示踪实验中，形成了 3,3',4,4'-四氘化二环己基-3,3',4,4'-四羧酸 2a。根据该发现推测了异构化机制。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0210
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R)-Dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R)-Dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四碳和二酐的合成和表征 / 顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸和他们的二酐

  摘要：

  摘要 顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸及其二酐是由四甲基二环己基-3,3',4,4'-四羧酸酯经水解和脱水制备而成。发现反式二酐2b对温度敏感。然而，一旦在与胺的反应中形成酰亚胺环，模型化合物就是热稳定的。产物通过 1H 和 13C NMR 以及二维 COZY 光谱表征。顺式-四甲基二环己基-3,3',4,4'-四羧酸在高压蒸汽中水解，生成反式-二环己基-3,3',4,4'-四甲酸，同时处理顺式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸在高压蒸汽中也得到反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸。在cis-1a的氘示踪实验中，形成了 3,3',4,4'-四氘化二环己基-3,3',4,4'-四羧酸 2a。根据该发现推测了异构化机制。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0210