5,8-dihydro-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-5-one | 19403-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5,8-dihydro-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 5-Oxo-5,8-dihydro-s-triazolo <4,3-a> pyrimidin；8H-symm.-Triazolo<4,3-a>pyrimidon-(5)；8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-one；8H-[1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-on；[1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1h)-one；1H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 19403-83-9
• 化学式: C₅H₄N₄O
• mdl: MFCD19217286
• 分子量: 136.113
• InChiKey: YGIITQFWWHRZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[(1H-1,2,4-triazol-5-ylamino)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione 700.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one 、 5,8-dihydro-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1-（吡唑-5-基）-1,2,3-三唑及其相关化合物的制备和热解1

  摘要：

  1-(吡唑-5-基)-1,2,3-三唑 8a、9a 和 10 是通过 5-叠氮吡唑与 2-丙炔酸甲酯的环加成反应制备的。利用 2-甲酰基-2-重氮乙酸乙酯 13 的正宗路线合成 9a 证实了这一过程的区域化学性。通过对 8a、9a 和 10 进行闪速真空热解，得到 5-甲氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 16-18。该机制得到了 13C 标记实验的支持。此外，还报道了从吡唑氨甲基梅氏酸衍生物（如 30-32）制备吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的一般路线。

  DOI：

  10.1039/a700421d

文献信息

• Bicyclic pyrimidine derivatives with a bridgehead nitrogen atom—III
  作者：A.H. Beckett、R.G.W. Spickett、S.H.B. Wright

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98693-4

  日期：1968.1

  C-Alkyl-s-triazolo[4.3-a]pyrimidines are distinguished from the s-triazolo[1.5-a]pyrimidines by their UV absorption at longer wavelength. The UV spectra (at pH2 and pH10) also differentiate the isomeric s-triazolopyrimidones (hydroxy-s-triazolopyrimidines); this differentiation may be confirmed by the IR stretching frequency of the CO group. The isomeric N-alkyl-s-triazolopyrimidones are more readily

  C-烷基-s-三唑并[4.3-a]嘧啶与s-三唑并[1.5-a]嘧啶的区别在于它们在较长波长下的紫外线吸收。紫外光谱（在pH2和pH10时）也可以区分同分异构的s-三唑并嘧啶（羟基-s-三唑并嘧啶）；这种差异可以通过CO基团的IR拉伸频率来证实。N-烷基-s-三唑并嘧啶异构体的IR光谱更容易区分。
• Reimlinger; Peiren, Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3266,3271,3276
  作者：Reimlinger、Peiren

  DOI：——

  日期：——