3,4-Di-(p-methoxyphenyl)-thiophen | 51792-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-Di-(p-methoxyphenyl)-thiophen
• 英文别名: Thiophene, 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-；3,4-bis(4-methoxyphenyl)thiophene
• CAS: 51792-35-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: RRHGBLKDMJIECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Di-(p-methoxyphenyl)-thiophen 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 meso-2,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-butan
  参考文献：
  名称：

  用阮内镍对3,4-二苯噻吩化合物进行脱硫。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19602930211
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-硫烷二基二[1-(4-甲氧基苯基)乙酮] 在 四氯化钛 、 锌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4-Di-(p-methoxyphenyl)-thiophen
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化合成苯并[9,10-c]噻吩。

  摘要：

  已经开发了一种新的制备菲咯啉[9,10-c]噻吩的方法。在三氟甲磺酸存在下，3,4-二芳基噻吩经历了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化。NMR和计算研究表明，噻吩的质子化在该反应中起关键作用。该反应可用于制备菲[9,10-c]噻吩以及具有烷基，溴和甲氧基取代基的衍生物。但是，反应的产率和选择性取决于取代基的性质和位置。双（3-甲氧基苯基）噻吩在这些条件下反应以57％的收率得到所需的产物，而双（4-甲氧基苯基）噻吩没有产生产物。双（3-溴苯基）噻吩没有反应，但是双（4-溴苯基）噻吩的环氧化以34％的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900099

文献信息

• Identification and Structure–Activity Relationships of a Novel Series of Estrogen Receptor Ligands Based on 7-Thiabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-oxide
  作者：Pengcheng Wang、Jian Min、Jerome C. Nwachukwu、Valerie Cavett、Kathryn E. Carlson、Pu Guo、Manghong Zhu、Yangfan Zheng、Chune Dong、John A. Katzenellenbogen、Kendall W. Nettles、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1021/jm201556r

  日期：2012.3.8

  and activities, we have explored compounds in which the central hydrophobic core has a more three-dimensional topology than typically found in estrogen ligands and thus exploits the unfilled space in the ligand-binding pocket. Here, we build upon our previous investigations of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene core ligands, by replacing the oxygen bridge with a sulfoxide. These new 7-thiabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-oxides

  为了开发具有新结构和活性的雌激素受体 (ER) 配体，我们探索了中心疏水核具有更多三维结构的化合物。与通常在雌激素配体中发现的拓扑结构不同，因此利用了配体结合口袋中未填充的空间。在这里，我们在之前对 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心配体的研究的基础上，通过用亚砜替换氧桥。这些新的 7-thiabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-氧化物可以通过 3,4-二芳基噻吩与亲二烯体在氧化剂存在下的 Diels-Alder 反应方便地制备，并得到具有内立体化学的环加合物。几种新化合物显示出具有优异 ERα 选择性的高结合亲和力，但与作为转录拮抗剂的氧杂双环化合物不同，大多数硫双环化合物是有效的 ERα 选择性激动剂。建模表明，硫双环化合物活性的增加源于它们稳定活性 ER 构象的内立体化学。此外，与双环核心单元相连的苯基中甲基取代基的布置有助于它们的结合亲和力和亚型选择性。
• Preparation of 1-phenylthio-1,3-dienes by reaction of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne through fragmentation of sulfonium ylide intermediates
  作者：Juzo Nakayama、Yuichi Kumano、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80633-x

  日期：1989.1

  reaction of a series of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne, generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride, affords 1-phenylthio-1,3-dienes in good yields through the fragmentation of sulfonium ylide intermediates.

  由氯化2-羧基苯重氮生成的一系列2,5-二氢噻吩与苯炔的反应通过叶立德中间体的裂解，以高收率提供了1-苯基硫-1,3-二烯。
• 3,4-diaryl thiophenes and analogs thereof having use as anti-inflammatory agents
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20030013744A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  A class of 3,4-diaryl substituted thiophene, furan and pyrrole derivatives and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them to treat inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I: 1 wherein Y is selected from O, S and NR 1 ; wherein R 1 is selected from hydrido and lower alkyl; wherein X is one or two substituent selected from hydrido, halo, lower alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R 2 and R 3 are independently aryl or heteroaryl; and wherein R 2 and R 3 are optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from sulfamyl, alkylsulfonyl, halo, lower alkoxy and lower alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  一类3,4-二芳基取代的噻吩、呋喃和吡咯衍生物及其类似物，包括含有它们的制药组合物和使用它们治疗炎症和炎症相关疾病的方法。特别感兴趣的化合物由公式I定义：其中Y选择自O、S和NR1；其中R1选择自氢和较低的烷基；其中X是一个或两个取代基，选择自氢、卤素、较低的烷氧羰基和羧基；其中R2和R3分别为芳基或杂芳基；其中R2和R3在可取代位置上可以选择一个或多个基团进行取代，选择自磺酰胺基、烷基磺酰基、卤素、较低的烷氧基和较低的烷基；或其药学上可接受的盐。
• 3,4-Diaryl Thiophenes and analogs thereof having use as antiflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20020058691A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A class of 3,4-diaryl substituted thiophene, furan and pyrrole derivatives and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them to treat inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I: 1 wherein Y is selected from O, S and NR 1 ; wherein R 1 is selected from hydrido and lower alkyl; wherein X is one or two substicuent selected from hydrido, halo, lower alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R 2 and R 3 are independently aryl or heteroaryl; and wherein R 2 and R 3 are optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from sulfamyl, alkylsulfonyl, halo, lower alkoxy and lower alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  一类3,4-二芳基取代噻吩、呋喃和吡咯衍生物及其类似物，含有它们的制药组合物以及使用它们治疗炎症和炎症相关疾病的方法。特别感兴趣的化合物由式I:1定义：其中Y选自O、S和NR1；其中R1选自氢和较低的烷基；其中X是一个或两个取代基，选自氢、卤素、较低的烷氧羰基和羧基；其中R2和R3独立地是芳基或杂环芳基；其中R2和R3在可取代位置上可以选择性地用一个或多个基团取代，所述基团选自磺酰胺基、烷基磺酰基、卤素、较低的烷氧基和较低的烷基；或其药学上可接受的盐。
• [EN] NOVEL 3,4-DIARYL THIOPHENES AND ANALOGS THEREOF HAVING USE AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX THIOPHENES 3,4-DIARYLE ET LEURS ANALOGUES UTILISES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1994015932A1

  公开（公告）日：1994-07-21

  (EN) A class of 3,4-diaryl substitued thiophene, furan and pyrrole derivatives and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them to treat inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I), wherein Y is selected from O, S and NR1; wherein R1 is selected from hydrido and lower alkyl; wherein X is one or two substituent selected from hydrido, halo, lower alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R2 and R3 are independently aryl or heteroaryl; and wherein R2 and R3 are optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from sulfamyl, alkylsulfonyl, halo, lower alkoxy and lower alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) L'invention se rapporte à une classe de thiophènes à substitution 3,4-diaryle, à des dérivés de de furane et pyrrole et leurs analogues, aux compositions pharmaceutiques les contenant et à leurs procédés d'utilisation permettant de traiter les maladies inflammatoires et maladies relatives aux inflammations. Des composés d'un intérêt particulier sont définis par la formule (I), dans laquelle Y est sélectionné parmi O, S et NR1; R1 est sélectionné parmi hybrido et alkyle inférieur; X représente un ou deux substituants sélectionnés parmi hybrido, halo, alcoxycarbonyle inférieur et carboxyle; R2 et R3 représentent indépendamment aryle ou hétéroaryle; et R2 et R3 sont éventuellement substitués au niveau d'une position substituable par un ou plusieurs radicaux sélectionnés parmi sulfamyle, alkylsulfonyle, halo, alcoxy inférieur et alkyle inférieur; ou un sel pharmaceutiquement accpetable de ceux-ci.

  本发明涉及含取代基3-4-二甲基 thiophene、四氢呋喃和吡咯及其衍生物、药用 compositions 或为此类化合物的衍生物以及用于治疗炎症及相关炎症病症的方法。特别感兴趣的是由公式(I)定义的化合物。在公式(I)中，Y选自O、S和NR1；R1选自hydrido和低级烷基；X为一个或两个选自hydrido、halo、低级alkoxycarbonyl和carboxyl的替换基团；R2和R3各自为独立的aryl或heteroaryl；或催化反应中起作用的R2和R3可能存在被被取代的可能性，其中被取代的位置可以被一个或更多选自sulfamyl、alkylsulfonyl、halo、低级alkoxy和低级烷基的根基取代或药用可接受的盐。