1,9-alpha,2,3,4,5,6-Pentahydro-6,7-cyclopentan-4,5-exo dicarbonylethylenindan | 4945-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-alpha,2,3,4,5,6-Pentahydro-6,7-cyclopentan-4,5-exo dicarbonylethylenindan
• 英文别名: tetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-6,14-diene-13,16-dione
• CAS: 4945-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: CJEWWLOTWOEMEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 1,9-alpha,2,3,4,5,6-Pentahydro-6,7-cyclopentan-4,5-exo dicarbonylethylenindan
  参考文献：
  名称：

  α-不饱和酮对甲苯磺酰hydr的反应中的立体效应：通过1,1-二芳基-3-重氮烯烃的1,7环闭合反应生成1,2-苯并二氮杂route的途径

  摘要：

  研究了空间效应和取代基对αβ-不饱和酮甲苯磺酰hydr的钠盐反应的影响。无环αβ-不饱和酮的甲苯磺酰salts盐和2-亚甲基环己酮的甲苯磺酰salts盐已进行热1,5-环热封，得到吡唑，但某些2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰hydr的反应是不典型的。尽管具有β-氢原子的2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰salts盐以高产率环化得到1 H-吡唑，但是ββ-二烷基和ββ-二芳基类似物均不能给出3 H-吡唑。前者经羧基途径分解得到二烯，而后者经1,7环封闭得到3 H-1,2-苯并二氮杂s。研究了溶剂质子性对其中一些反应的影响，并讨论了吡唑和苯并二氮杂pine形成的机理。3 H-吡唑，3 H -1,2-苯并二氮杂和1 H -2,3-苯并二氮杂的13 C nmr光谱显示，环的大小强烈影响与偶氮基相连的饱和碳原子的化学位移。

  DOI：

  10.1039/p19750000102

文献信息

• SHARP J. T.; FINDLAY R. H.; THOROGOOD P. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 2, 102-113
  作者：SHARP J. T.、 FINDLAY R. H.、 THOROGOOD P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Steric effects in the reactions of αβ-unsaturated ketonep-tolylsulphonylhydrazones: a route to 1,2-benzodiazepines via 1,7-ring closure of 1,1-diaryl-3-diazoalkenes
  作者：John T. Sharp、Robert H. Findlay、Peter B. Thorogood

  DOI：10.1039/p19750000102

  日期：——

  substituents on the reactions of the sodium salts of αβ-unsaturated ketone tosylhydrazones has been studied. The tosylhydrazone salts of acyclic αβ-unsaturated ketones and those of 2-methylenecyclohexanones underwent ready thermal 1,5-ring closure to give pyrazoles but the reactions of some 2-methylenecyclopentanone tosylhydrazones were atypical. Although 2-methylenecyclopentanone tosylhydrazone salts having a

  研究了空间效应和取代基对αβ-不饱和酮甲苯磺酰hydr的钠盐反应的影响。无环αβ-不饱和酮的甲苯磺酰salts盐和2-亚甲基环己酮的甲苯磺酰salts盐已进行热1,5-环热封，得到吡唑，但某些2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰hydr的反应是不典型的。尽管具有β-氢原子的2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰salts盐以高产率环化得到1 H-吡唑，但是ββ-二烷基和ββ-二芳基类似物均不能给出3 H-吡唑。前者经羧基途径分解得到二烯，而后者经1,7环封闭得到3 H-1,2-苯并二氮杂s。研究了溶剂质子性对其中一些反应的影响，并讨论了吡唑和苯并二氮杂pine形成的机理。3 H-吡唑，3 H -1,2-苯并二氮杂和1 H -2,3-苯并二氮杂的13 C nmr光谱显示，环的大小强烈影响与偶氮基相连的饱和碳原子的化学位移。