2-(4-tert-Butyl-phenyl)-6-fluoro-imidazo[1,2-b]pyridazine | 156146-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-tert-Butyl-phenyl)-6-fluoro-imidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-6-fluoroimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 156146-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₃
• 分子量: 269.322
• InChiKey: VJQDWEVWOXTDSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(羟基甲基)苯甲酰胺 、 2-(4-tert-Butyl-phenyl)-6-fluoro-imidazo[1,2-b]pyridazine 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以38%的产率得到N-[2-(4-tert-Butyl-phenyl)-6-fluoro-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl]-4-chloro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XXI. Syntheses of Some 3-Acylaminomethyl-6-(chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio)-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β-naphthyl and styryl)imidazo[1,2-b]pyridazines and Their Interaction With Central and Peripheral-Type Benzodiazepine Receptors

  摘要：

  一些6-(氯、氟、甲氧基、甲硫氧基、苯氧基和苯硫氧基)基-2-(苯基、4-叔丁基苯基、4-环己基苯基、β-萘基和芳基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪的3-(脂肪和芳香族)酰胺甲基衍生物已制备并测试其与大鼠脑膜中存在的中枢苯二氮卓类受体以及大鼠肾膜中存在的外周型（线粒体）苯二氮卓类受体的结合。其中一些含有2-(4-叔丁基苯基、4-环己基苯基和芳基)取代基的化合物与外周型苯二氮卓类受体结合强烈且具有选择性。例如，在对2-(4'-叔丁基苯基)-6-氯-2-(4''-氟苯甲酰胺基甲基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪进行[3H]地西泮从外周型和中枢苯二氮卓类受体的位点上的置换测试时，其IC50 <1.0 nM，分别在1000 nM时分别表现为9%的置换。立体效应似乎在这些配体与中枢苯二氮卓类受体的相互作用中更具限制性，而不是与外周型苯二氮卓类受体的相互作用；报道了两种典型化合物的X射线结构分析结果。

  DOI：

  10.1071/ch9960451
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-叔丁基苯基)-乙酮 、 6-氟哒嗪-3-胺 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-(4-tert-Butyl-phenyl)-6-fluoro-imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XXI. Syntheses of Some 3-Acylaminomethyl-6-(chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio)-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β-naphthyl and styryl)imidazo[1,2-b]pyridazines and Their Interaction With Central and Peripheral-Type Benzodiazepine Receptors

  摘要：

  一些6-(氯、氟、甲氧基、甲硫氧基、苯氧基和苯硫氧基)基-2-(苯基、4-叔丁基苯基、4-环己基苯基、β-萘基和芳基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪的3-(脂肪和芳香族)酰胺甲基衍生物已制备并测试其与大鼠脑膜中存在的中枢苯二氮卓类受体以及大鼠肾膜中存在的外周型（线粒体）苯二氮卓类受体的结合。其中一些含有2-(4-叔丁基苯基、4-环己基苯基和芳基)取代基的化合物与外周型苯二氮卓类受体结合强烈且具有选择性。例如，在对2-(4'-叔丁基苯基)-6-氯-2-(4''-氟苯甲酰胺基甲基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪进行[3H]地西泮从外周型和中枢苯二氮卓类受体的位点上的置换测试时，其IC50 <1.0 nM，分别在1000 nM时分别表现为9%的置换。立体效应似乎在这些配体与中枢苯二氮卓类受体的相互作用中更具限制性，而不是与外周型苯二氮卓类受体的相互作用；报道了两种典型化合物的X射线结构分析结果。

  DOI：

  10.1071/ch9960451