3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline | 98561-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 3,6-dimethyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]quinoline
• CAS: 98561-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• mdl: MFCD03766951
• 分子量: 273.337
• InChiKey: VYUPUSUAROWBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到6-bromomethyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  DMSO作为TFA介导的一锅串联区域选择性合成苯胺和吡唑啉酮的3-取代-1-芳基-1 H-吡唑并- [3,4- b ]喹啉的蛋氨酸来源。

  摘要：

  酸介导和DMSO参与者从容易获得的苯胺和吡唑啉酮一锅式串联合成3-取代的1-芳基-1 H-吡唑并-[3,4- b ]喹啉。这种方法能够在无过渡金属和无氧化剂的条件下区域选择性构建有价值的杂环，其中DMSO充当次甲基源以及溶剂，使该方法成为环境友好的方法。在该反应中成功地使用了各种不同取代的芳基胺和吡唑啉，以通过新颖的级联机制访问一系列吡唑并[4,3- c ]喹诺酮。此外，还证明了本方法的应用和机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02696
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-N-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-amine 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化简单高效地合成 1,3,6-三取代吡唑并喹啉 - 优化研究

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种简单方便的方法来合成取代的吡唑并喹啉——许多高科技和生物医学应用中非常理想的化合物。以5-( N-芳基)氨基吡唑在DMF二乙缩醛和POCl 3存在下的分子内环化为基础，合成了一系列不同取代的吡唑并喹啉。考虑到甲酰化剂的类型（DMF与. DMF 二乙基二缩醛）、反应温度和所用试剂的化学计量。由于其多功能性、简单性和易于纯化获得的产品，这种合成方法为吡唑并喹啉基功能材料的合理设计提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03127-1