4a-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one | 17429-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (+/-)-4a-methyl-cis-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one；(+/-)-4a-Methyl-cis-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalin-2-on；(4aS,8aS)-4a-methyl-1,5,8,8a-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 17429-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HAJWWOSVOWYULL-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-7-endo-vinylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 以 二苯醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到4a-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新颖和有效的合成双环[2.2.2]辛烯酮和基态和激发态的正离子迁移：到顺式-Decalins和二喹烷骨架的立体选择路线。

  摘要：

  已经描述了一种新颖且有效的合成方法，其合成了多种具有内乙烯基部分的高度修饰的双环辛烯酮，它们在基态和激发态的σ位移导致了立体选择性地取代顺式十氢萘和二喹烷骨架。功能化的双环[2.2.2]辛烯酮，具有内-通过原位生成6-氯甲基-6-羟基环己二酮和与丁二烯环加成（也原位生成），然后操纵加合物来制备乙烯基和β，γ-烯基生色团。加合物中连续的羰基，羟基和氯甲基的存在导致以立体选择性的方式将各种烷基α引入酮中。桥联的双环化合物中的3,3-σ位移给出了相应的顺式十氢化萘，而三重态敏化辐射由于1,2-酰基位移而导致形成了二喹烷。

  DOI：

  10.1021/jo048320e

文献信息

• The Total Synthesis of Steroids¹
  作者：R. B. Woodward、Franz Sondheimer、David Taub、Karl Heusler、W. M. McLamore

  DOI：10.1021/ja01137a001

  日期：1952.9
• A Novel and Efficient Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octenones and Sigmatropic Shifts in Ground and Excited States:  Stereoselective Route to <i>cis</i>-Decalins and Diquinane Frameworks
  作者：Vishwakarma Singh、Sridhar R. Iyer、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo048320e

  日期：2005.2.1

  A new and efficient synthesis of a variety of highly embellished bicyclooctenones having an endo-vinyl moiety and their sigmatropic shifts in ground and excited states leading to a stereoselective route to substituted cis-decalins and diquinane frameworks have been described. Functionalized bicyclo[2.2.2]octenones having an endo-vinyl group and a β,γ-enone chromophore were prepared by in situ generation

  已经描述了一种新颖且有效的合成方法，其合成了多种具有内乙烯基部分的高度修饰的双环辛烯酮，它们在基态和激发态的σ位移导致了立体选择性地取代顺式十氢萘和二喹烷骨架。功能化的双环[2.2.2]辛烯酮，具有内-通过原位生成6-氯甲基-6-羟基环己二酮和与丁二烯环加成（也原位生成），然后操纵加合物来制备乙烯基和β，γ-烯基生色团。加合物中连续的羰基，羟基和氯甲基的存在导致以立体选择性的方式将各种烷基α引入酮中。桥联的双环化合物中的3,3-σ位移给出了相应的顺式十氢化萘，而三重态敏化辐射由于1,2-酰基位移而导致形成了二喹烷。