4-amino-pyridine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 1196155-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-pyridine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-Amino-pyridin-2,6-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 4-aminopyridine-2,6-dicarboxylate；diethyl 4-aminopyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1196155-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: AHJBORNYMQMCBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-pyridine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1O2与基于1,8-萘二甲酰亚胺的增感剂产生发光镧系元素络合物

  摘要：

  分离了具有两个新的基于1,8-萘二甲酰亚胺的配体Nap-dpe和Nap-cbx的镧系元素离子（Ln III），并对其光物理性质进行了研究。在335 nm激发后，Nap-dpe和Nap-cbx会敏化可见和近红外发射的Ln III离子（Ln III = Eu III，Nd III和Yb III）并产生单线态氧（1 O 2）。[Eu（Nap-cbx）3 ] 3+和[Eu（Nap-dpe）的Eu III发光的量子产率）3 ] 3+分别为16.7％和8.3％，1 O 2生成效率分别为41％和59％。NIR发射复合物[Ln（Nap-dpe）3 ] 3+的1 O 2生成效率分别为[Ln（Nap-cbx）3 ] 3+的效率为（Ln III = Nd III和Yb III分别为64％和61％。在无氧环境中，[Eu（Nap-cbx）3的Eu III发光的量子产率] 3+和[Eu（Nap-dpe）3 ] 3+分别增加到20％和18％。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02431
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-amino-pyridine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1O2与基于1,8-萘二甲酰亚胺的增感剂产生发光镧系元素络合物

  摘要：

  分离了具有两个新的基于1,8-萘二甲酰亚胺的配体Nap-dpe和Nap-cbx的镧系元素离子（Ln III），并对其光物理性质进行了研究。在335 nm激发后，Nap-dpe和Nap-cbx会敏化可见和近红外发射的Ln III离子（Ln III = Eu III，Nd III和Yb III）并产生单线态氧（1 O 2）。[Eu（Nap-cbx）3 ] 3+和[Eu（Nap-dpe）的Eu III发光的量子产率）3 ] 3+分别为16.7％和8.3％，1 O 2生成效率分别为41％和59％。NIR发射复合物[Ln（Nap-dpe）3 ] 3+的1 O 2生成效率分别为[Ln（Nap-cbx）3 ] 3+的效率为（Ln III = Nd III和Yb III分别为64％和61％。在无氧环境中，[Eu（Nap-cbx）3的Eu III发光的量子产率] 3+和[Eu（Nap-dpe）3 ] 3+分别增加到20％和18％。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02431

文献信息

• Koenigs; Kinne; Weiss, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1177
  作者：Koenigs、Kinne、Weiss

  DOI：——

  日期：——
• ¹O₂ Generating Luminescent Lanthanide Complexes with 1,8-Naphthalimide-Based Sensitizers
  作者：Katherine R. Johnson、Ana de Bettencourt-Dias

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02431

  日期：2019.10.7

  Lanthanide ion (LnIII) complexes with two new 1,8-naphthalimide-based ligands, Nap-dpe and Nap-cbx, were isolated, and their photophysical properties were explored. Upon excitation at 335 nm, Nap-dpe and Nap-cbx sensitize visible and near-infrared emitting LnIII ions (LnIII = EuIII, NdIII, and YbIII) and generate singlet oxygen (1O2). The quantum yields of EuIII luminescence for [Eu(Nap-cbx)3]3+ and

  分离了具有两个新的基于1,8-萘二甲酰亚胺的配体Nap-dpe和Nap-cbx的镧系元素离子（Ln III），并对其光物理性质进行了研究。在335 nm激发后，Nap-dpe和Nap-cbx会敏化可见和近红外发射的Ln III离子（Ln III = Eu III，Nd III和Yb III）并产生单线态氧（1 O 2）。[Eu（Nap-cbx）3 ] 3+和[Eu（Nap-dpe）的Eu III发光的量子产率）3 ] 3+分别为16.7％和8.3％，1 O 2生成效率分别为41％和59％。NIR发射复合物[Ln（Nap-dpe）3 ] 3+的1 O 2生成效率分别为[Ln（Nap-cbx）3 ] 3+的效率为（Ln III = Nd III和Yb III分别为64％和61％。在无氧环境中，[Eu（Nap-cbx）3的Eu III发光的量子产率] 3+和[Eu（Nap-dpe）3 ] 3+分别增加到20％和18％。
• Azido- and amino-substituted dipicolinates for the sensitization of the luminescent lanthanides EuIII and TbIII
  作者：Katherine R. Johnson、Ana de Bettencourt-Dias

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120003

  日期：2021.1

  Dipicolinate-based ligands substituted with azido- or amino- functional groups were synthesized and characterized. Crystal structures of E-N3, C-N3, C-NH2, and E-NH2 were obtained, and the ability of these compounds to sensitize Ln(III) luminescence (Ln(III) = Eu-III and Tb-III)was explored. Luminescence efficiencies of Eu-III and Tb-III were determined and are phi(Eu) = 0.11%, 0.15%, and 13.8% for [Ln(CN3)(3)](3+), [Ln(E-N3)(3)](3+), [Ln(C-NH2)(3)](3+), respectively, and phi(Tb) = 0.30%, 0.27%, and 28.9% for [Ln(C-N3)(3)](3+), [Ln(E-N3)(3)](3+) , [Ln(E-NH2)(3)](3+). The highest luminescence efficiencies are phi(Eu) = 14.4% for [Eu(E-NH2)(3)](3+) and phi(Tb) = 29.7% for [Tb(C-NH2)(3)](3+). Similar S-1 and T-3 excited state energies were observed for all ligands and did not explain the observed discrepancies in luminescence efficiency of their Tb-III and Eu-III complexes. Further analysis revealed that the azido-derivatives were not photostable, which likely contributed to the low luminescence efficiency.