3a-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one | 58711-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
• 英文别名: 1,2,3,3a,4,5-hexahydro-3a-methyl-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one；5-methyl-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10,12,14-tetraen-2-one
• CAS: 58711-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YGGGDXREJFBOAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic alkylamine derivatives

  摘要：

  本文披露了三环脂肪胺及其与药学上可接受的酸形成的酸加成盐。这些化合物的三环环系选自以下组合：1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚，1,2,3,4-四氢咔唑和5,6,7,8,9,10-六氢环庚[b]吲哚。此外，这些化合物的环系碳原子上携带脂肪胺残基的碳原子分别为各自环系中的3号、1号和6号碳原子，并且在每种情况下，该碳原子还被取代为较低的烷基。这些三环脂肪胺是有用的抗抑郁剂。本文还披露了它们的制备和使用方法。

  公开号：

  US04128560A1
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-4a-methyl-1-phenyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-quinolin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3a-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  7-溴取代的六氢吲哚满酮的自由基环化反应中的六元环与五元环形成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烯丙基-7-溴-3a-甲基-六氢吲哚-2-酮的自由基环化产生了六元环产物，该六元环产物胜过同分异构的五元化合物。前一种产物通过两个反应途径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）通过5-exo-trig环化获得的中间体亚甲基环戊基自由基的重排。

  DOI：

  10.1021/ol036347z

文献信息

• Six- versus Five-Membered Ring Formation in Radical Cyclizations of 7-Bromo-Substituted Hexahydroindolinones
  作者：Paitoon Rashatasakhon、Ayse Daut Ozdemir、Jerremey Willis、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol036347z

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Radical cyclization of N-allyl-7-bromo-3a-methyl-hexahydroindol-2-one affords a six-membered ring product that prevails over the isomeric five-membered compound. The former product is generated through two reaction pathways: (a) 6-endo-trig ring closure and (b) rearrangement of an intermediate methylenecyclopentyl radical obtained by 5-exo-trig cyclization.

  [反应：见正文] N-烯丙基-7-溴-3a-甲基-六氢吲哚-2-酮的自由基环化产生了六元环产物，该六元环产物胜过同分异构的五元化合物。前一种产物通过两个反应途径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）通过5-exo-trig环化获得的中间体亚甲基环戊基自由基的重排。
• ASSELIN A. A.; HUMBER L. G.; KOMLOSSY J.; CHAREST M.-P., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 6, 792-797
  作者：ASSELIN A. A.、 HUMBER L. G.、 KOMLOSSY J.、 CHAREST M.-P.

  DOI：——

  日期：——
• US4128560A
  申请人：——

  公开号：US4128560A

  公开（公告）日：1978-12-05
• A Study of Vinyl Radical Cyclization Using <i>N</i>-Alkenyl-7-bromo-Substituted Hexahydroindolinones
  作者：Albert Padwa、Paitoon Rashatasakhon、Ayse Daut Ozdemir、Jerremey Willis

  DOI：10.1021/jo048314i

  日期：2005.1.1

  A new method for the synthesis of the octahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinoline ring system that possesses the characteristic skeleton of the aspidosperma family of alkaloids has been developed. The method utilizes an intramolecular Diels−Alder reaction of an amido-substituted furan across a tethered indole π-bond. To apply this strategy to the synthesis of the indole alkaloid spegazzinidine, it was necessary

  已开发出一种新的合成八氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉环系统的方法，该系统具有生物碱的精孢子家族的特征骨架。该方法利用酰胺基取代的呋喃的分子间Diels-Alder反应穿过拴系的吲哚π键。为了将该策略应用于吲哚生物碱spegazzinidine的合成，有必要解决组装五环骨架的最终D-环的问题。发现N-烯丙基-7-溴-3a-甲基六氢吲哚满酮系统的自由基环化优先导致6-内-trig环化产物，在高稀释条件下可获得最佳收率。六元环化产物通过两个反应路径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）重排通过5 -exo-trig环化获得的中间体亚甲基-环戊基。制备了许多含有束缚的烯基的相关的7-溴取代的六氢吲哚酮，发现它们在自由基和钯介导的反应条件下均能有效地环化。用几个N-丁烯基取代的系统进行乙烯基自由基环化，得到6- exo和7- end环化产物的混合物。将乙基取代基引入C的方案还开发了20个位置
• Tricyclic alkylamine derivatives
  申请人：Ayerst McKenna & Harrison Ltd.

  公开号：US04128560A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  Tricyclic alkylamines, and their acid addition salts with pharmaceutically acceptable acids, are disclosed. The tricyclic ring system for these compounds is selected from the group consisting of 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole, 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole and 5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohept[b]indole. The compounds are characterized further in that the ring system carbon atom bearing the alkylamine residue is carbon atom 3, 1 and 6 in the respective ring systems and in each case the said carbon atom also is substituted with a lower alkyl. The tricyclic alkylamines are useful antidepressant agents. Methods for their preparation and use are disclosed.

  本文披露了三环脂肪胺及其与药学上可接受的酸形成的酸加成盐。这些化合物的三环环系选自以下组合：1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚，1,2,3,4-四氢咔唑和5,6,7,8,9,10-六氢环庚[b]吲哚。此外，这些化合物的环系碳原子上携带脂肪胺残基的碳原子分别为各自环系中的3号、1号和6号碳原子，并且在每种情况下，该碳原子还被取代为较低的烷基。这些三环脂肪胺是有用的抗抑郁剂。本文还披露了它们的制备和使用方法。