1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 124469-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1,7-dideaza-2'-deoxy-6-nitronebularine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-nitropyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 124469-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₅
• 分子量: 279.252
• InChiKey: NSUNFTSHCLPXMA-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 4-Amino-1-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-O--β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514
• 作为产物：
  描述：

  1'-(7-azaindolyl)-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-2'deoxy-D-riboside 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R.;MUTH, H. -P.;BOURGEOIS, W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1087-1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleosid-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0666269A2

  公开（公告）日：1995-08-09

  Die Erfindung betrifft Nucleosid- und Nucleotid-Derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, die Verwendung dieser Nucleosid-Derivate als Arzneimittel sowie deren Verwendung bei der Sequenzierung von Nucleinsäuren. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Nucleosid- und Nucleotid-Derivate der allgemeinen Formel I in der Ba eine gegebenenfalls substituierte Benzimidazolyl-, Pyrrolopyridinyl-, Imidazopyridinyl-, Triazolopyrimidinyl, Imidazotriazinyl- oder Imidazopyrimidinylgruppe bedeutet, R5, R6, R7 und R8 jeweils Wasserstoff bzw. einer oder zwei der Reste R5, R6, R7 oder R8 eine Hydroxy-, Halogen-, Cyano- oder Azidogruppe bedeuten, oder R5 und R7 zusammen eine weitere Bindung zwischen C-2' und C-3' darstellen können, und Y Wasserstoff oder eine C1-C7-Alkylcarbonyl, Monophosphat-, Diphosphat-oder Triphosphatgruppe darstellt, sowie deren mögliche a- oder ß-Anomere, N7-, N8- oder N9-Regioisomere (Purin-Nomenklatur), Tautomere und Salze, sowie Nucleinsäuren, die Verbindungen der Formel I als Bausteine enthalten.

  本发明涉及核苷和核苷酸衍生物、这些化合物的制备工艺、这些核苷衍生物作为药物的用途以及它们在核酸测序中的用途。 本发明涉及通式 I 的新核苷和核苷酸衍生物 其中 Ba 表示任选取代的苯并咪唑基、吡咯并吡啶基、咪唑并吡啶基、三唑并嘧啶基、咪唑三嗪基或咪唑并嘧啶基、 R5、R6、R7 和 R8 各自代表氢，或 R5、R6、R7 或 R8 中的一个或两个基代表羟基、卤素基、氰基或叠氮基，或 R5 和 R7 一起代表 C-2' 和 C-3' 之间的另一个键，以及 Y 代表氢或 C1-C7 烷基羰基、单磷酸酯、二磷酸酯或三磷酸酯基团、 以及它们可能的 a- 或 ß-异构体、N7-、N8- 或 N9-杂环异构体（嘌呤命名法）、同系物和盐，以及含有式 I 化合物作为结构单元的核酸。
• SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R., HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 795-805
  作者：SEELA, F.、GUMBIOWSKI, R.

  DOI：——

  日期：——
• US5446139A
  申请人：——

  公开号：US5446139A

  公开（公告）日：1995-08-29