methyl 2-(6-fluoro-2-(trifluoromethylthio)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 1394825-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-fluoro-2-(trifluoromethylthio)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[2-[6-fluoro-2-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1394825-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄N₂O₂S
• 分子量: 336.31
• InChiKey: MFWJAQRBTDYLHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 、 N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3a,8a)-methyl 6-fluoro-3a-(trifluoromethylthio)-3,3a,8,8atetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate 、 methyl 2-(6-fluoro-2-(trifluoromethylthio)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  顺序亲电三氟甲烷磺酰化-色胺衍生物的环化：C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的合成

  摘要：

  实用和有效的合成C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚5从色胺衍生物。该合成的特征包括对带有“ CF 3 S + ”的色胺胺衍生物的C（3）进行亲电活化，并通过攻击C（2）的氨基甲酸酯亲核试剂实现级联环环化。出乎意料的是，当使用路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）代替质子酸（TsOH·H 2 O）进行色胺胺衍生物的亲电子三氟甲烷磺酰化反应时，未环化产物6是优先组建的。此顺序的三氟甲烷磺酰化-环化方案用于合成几种吡咯烷基吲哚类生物碱类似物。评估了这些三氟甲烷磺酰化生物碱类似物对三种癌细胞系（K562，HeLa，L929）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo3013385