(2E,4S,5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]-4-hydroxy-7-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 1092555-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4S,5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]-4-hydroxy-7-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4S,5S)-5-((2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino)-7-phenyl-4-hydroxy-hept-2-enoate；ethyl (E,4S,5S)-4-hydroxy-7-phenyl-5-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]hept-2-enoate
• CAS: 1092555-18-4
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 544.648
• InChiKey: GUDXYMNVGDWCBE-LVIRPZHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]-4-hydroxy-7-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 乙基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2R,3S)-3-[(1R,2S)-2-((2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino)-4-phenyl-1-hydroxybutyl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP2168954

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenethyl-hex-2-enedioic acid 1-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2E,4S,5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]-4-hydroxy-7-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽烯醇酸酯的抗原生动物和半胱氨酸蛋白酶抑制活性

  摘要：

  已经制备了二肽烯醇酯家族，并针对与睡眠病，恰加斯病和疟疾有关的寄生性半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶，克鲁萨因和falcipain-2进行了测试。还针对人组织蛋白酶B和L1对它们进行了选择性测试。二肽烯醇酸酯是这些酶的不可逆抑制剂。该家族中的某些成员是非常有效的寄生半胱氨酸蛋白酶抑制剂，显示出7个数量级的k 2nd（M -1 s -1）值。还进行了体内抗原生动物测试。抑制剂对恶性疟原虫，布鲁氏锥虫，克鲁氏锥虫的微摩尔范围显示IC 50值甚至对利什曼原虫（Leishmania donovanii）的价值更低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.015

文献信息

• Dipeptidyl-α,β-epoxyesters as potent irreversible inhibitors of the cysteine proteases cruzain and rhodesain
  作者：Florenci V. González、Javier Izquierdo、Santiago Rodrı´guez、James H. McKerrow、Elizabeth Hansell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.056

  日期：2007.12

  The dipeptidyl epoxyesters 3 and 4 are potent, irreversible inhibitors of cruzain and rhodesain.

  二肽基环氧酯3和4是强效的不可逆的Cruzain和Rhodesain抑制剂。
• Antiprotozoal and cysteine proteases inhibitory activity of dipeptidyl enoates
  作者：Santiago Royo、Tanja Schirmeister、Marcel Kaiser、Sascha Jung、Santiago Rodríguez、José Manuel Bautista、Florenci V. González

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.015

  日期：2018.9

  the parasitic cysteine proteases rhodesain, cruzain and falcipain-2 related to sleeping sickness, Chagas disease and malaria, respectively. They have also been tested against human cathepsins B and L1 for selectivity. Dipeptidyl enoates resulted to be irreversible inhibitors of these enzymes. Some of the members of the family are very potent inhibitors of parasitic cysteine proteases displaying k2nd

  已经制备了二肽烯醇酯家族，并针对与睡眠病，恰加斯病和疟疾有关的寄生性半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶，克鲁萨因和falcipain-2进行了测试。还针对人组织蛋白酶B和L1对它们进行了选择性测试。二肽烯醇酸酯是这些酶的不可逆抑制剂。该家族中的某些成员是非常有效的寄生半胱氨酸蛋白酶抑制剂，显示出7个数量级的k 2nd（M -1 s -1）值。还进行了体内抗原生动物测试。抑制剂对恶性疟原虫，布鲁氏锥虫，克鲁氏锥虫的微摩尔范围显示IC 50值甚至对利什曼原虫（Leishmania donovanii）的价值更低。
• EP2168954
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——