4-deoxy-beta-L-erythro-hex-4-enopyranuronosyl-(1,4)-D-N-sulfoglucosamine 6-O-sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-deoxy-beta-L-erythro-hex-4-enopyranuronosyl-(1,4)-D-N-sulfoglucosamine 6-O-sulfate
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,6-dihydroxy-5-(sulfonatoamino)-2-(sulfonatooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₁₆S₂
• 分子量: 494.388
• InChiKey: ZUXXVUFLLSQMNG-GYBHJADLSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxy-beta-L-erythro-hex-4-enopyranuronosyl-(1,4)-D-N-sulfoglucosamine 6-O-sulfate 以 water-d2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Insights into the Capillary Electrophoresis Separation of Heparin Disaccharides from Nuclear Magnetic Resonance, pK_a, and Electrophoretic Mobility Measurements

  摘要：

  测定肝素二糖官能团的 pKa 值可以深入了解糖胺聚糖（GAG）-蛋白质相互作用的性质，并有助于优化通常用于 GAG 分析的带电分离。为了更好地了解毛细管电泳（CE）分离过程，我们通过 1H NMR 检测 pH 滴定法测定了 11 种肝素二糖标准物质的羧酸基和伯胺基的 pKa 值。这些 pKa 值用于计算每种双糖的有效净电荷，并与 CE 测得的电泳迁移率进行比较。虽然其他研究人员报告了不同的迁移顺序，但我们的结果表明这两种测量结果之间存在很强的正相关性，与我们在 CE 分离中观察到的迁移顺序一致。我们还通过 1H NMR 研究了互变的影响。对含有 GlcN 伯胺的四种二糖标准的两种异构体测定的 pKa 值表明，GlcN 残基的 β 异构体酸性更强。在使用甲酸或磷酸盐缓冲液进行 CE 分离时，可实现这些异构体的部分分离。

  DOI：

  10.1021/ac901218q
• 作为产物：
  描述：

  以 water-d2 为溶剂， 生成 4-deoxy-beta-L-erythro-hex-4-enopyranuronosyl-(1,4)-D-N-sulfoglucosamine 6-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Insights into the Capillary Electrophoresis Separation of Heparin Disaccharides from Nuclear Magnetic Resonance, pK_a, and Electrophoretic Mobility Measurements

  摘要：

  测定肝素二糖官能团的 pKa 值可以深入了解糖胺聚糖（GAG）-蛋白质相互作用的性质，并有助于优化通常用于 GAG 分析的带电分离。为了更好地了解毛细管电泳（CE）分离过程，我们通过 1H NMR 检测 pH 滴定法测定了 11 种肝素二糖标准物质的羧酸基和伯胺基的 pKa 值。这些 pKa 值用于计算每种双糖的有效净电荷，并与 CE 测得的电泳迁移率进行比较。虽然其他研究人员报告了不同的迁移顺序，但我们的结果表明这两种测量结果之间存在很强的正相关性，与我们在 CE 分离中观察到的迁移顺序一致。我们还通过 1H NMR 研究了互变的影响。对含有 GlcN 伯胺的四种二糖标准的两种异构体测定的 pKa 值表明，GlcN 残基的 β 异构体酸性更强。在使用甲酸或磷酸盐缓冲液进行 CE 分离时，可实现这些异构体的部分分离。

  DOI：

  10.1021/ac901218q