N,N-dihexyl-(1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole)-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dihexyl-(1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole)-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-dihexyl-1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide；N,N-dihexyl-1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₄₃BN₂O₃
• 分子量: 418.428
• InChiKey: AHRHADDAQGHVLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-dihexyl-(1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole)-2-carboxamide 、 N,N-dihexyl-(1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole)-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A meta-selective C–H borylation directed by a secondary interaction between ligand and substrate

  摘要：

  区域选择性C-H键转化可能是合成有机分子最有效的方法。然而，由于有机分子中存在许多C-H键以及这些反应的高活化能障碍，这些转化变得困难。反应底物中常常使用导向基团来控制区域选择性，这在芳香族底物的邻位选择性功能化方面取得了特别成功。在此，我们描述了一种使用新设计的催化体系对芳香化合物进行铱催化间位选择性C-H硼化的方法。与铱配位的双吡啶衍生物配体含有一个悬挂的脲部分。该脲与底物中氢键受体之间的次级相互作用使得铱靠近间位C-H键，从而控制了区域选择性。1H核磁共振研究和对照实验支持氢键在诱导区域选择性中的参与。通过氢键的可逆导向催化剂是区域选择性C-H转化的一个多功能概念。底物中的导向基团经常被用来引导C-H活化反应的区域选择性。现在已证明，配体可以通过与催化金属中心和底物中远端的氢键受体结合来导向区域选择性。这种次级相互作用使得金属靠近反应的C-H键。

  DOI：

  10.1038/nchem.2322