2-(7-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol | 1313042-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(7-methyl-indol-1-yl)-ethanol；2-(7-Methyl-indol-1-yl)ethanol；2-(7-methylindol-1-yl)ethanol
• CAS: 1313042-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QSOQSYXPWAKOEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-imidazol-1-yl-ethyl)-7-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS
  [FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE

  摘要：

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。

  公开号：

  WO2011079102A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 （2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以34%的产率得到2-(7-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS
  [FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE

  摘要：

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。

  公开号：

  WO2011079102A1

文献信息

• Rhodium(II)‐Catalyzed Intramolecular Annulation of 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles with Pyrrole and Indole Rings: Facile Synthesis of N‐Bridgehead Azepine Skeletons
  作者：Jin‐Ming Yang、Cheng‐Zhi Zhu、Xiang‐Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201400881

  日期：2014.5.12

  method has been developed to construct highly functionalized N‐bridgehead azepine skeletons, which are of great importance in biological and pharmaceutical industry. The reaction proceeds through a rhodium(II) azavinyl carbene intermediate, which initiated the intramolecular CH functionalization with pyrrolyl and indolyl rings. A variety of azepine derivatives were obtained in moderate to good yields under

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。
• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Tandem Cyclization of <i>N</i>-Indole-Tethered Cyclopropenes: Synthesis of Functionalized Hydrogenated Diazabenzo[<i>a</i>]cyclopenta[<i>cd</i>]azulene Derivatives
  作者：Peng-Hua Li、Song Yang、Tong-Gang Hao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00864

  日期：2019.5.3

  A Cu(I)-catalyzed [3 + 2] intramolecular cycloaddition reaction of N-indole-tethered cyclopropenes is presented in this paper. This reaction starts from the formation of π-allyl cationic intermediate or its resonance-stabilized metal carbenoid intermediate upon activation of cyclopropene with Cu(I) catalyst and a Friedel–Crafts-type cyclization to give functionalized hydrogenated diazabenzo[a]cyclopenta[cd]azulenes

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。
• Cascade fluorofunctionalisation of 2,3-unsubstituted indoles by means of electrophilic fluorination
  作者：Tuan Minh Nguyen、Hung A. Duong、Jean-Alexandre Richard、Charles William Johannes、Fu Pincheng、Danson Kwong Jia Ye、Eileen Lau Shuying

  DOI：10.1039/c3cc46564k

  日期：——

  Cascade fluorofunctionalisation of 2,3-unsubstituted indoles featuring the formation of C–C, C–F and C–O bonds via electrophilic fluorination using N-fluorobenzenesulfonimide is described. The use of an O-nucleophile tethered to the nitrogen of indoles enables the synthesis of polycyclic fluorinated indoline derivatives from simple precursors in 40–63% yields.

  描述了 2,3-未取代吲哚的级联氟官能化，其特点是使用 N-氟苯磺酰亚胺通过亲电氟化形成 C-C、C-F 和 C-O 键。使用与吲哚氮相连的 O-亲核试剂，可以从简单的前体合成多环氟化二氢吲哚衍生物，产率达到 40-63%。
• Visible-light-induced aerobic dearomative reaction of indole derivatives: access to heterocycle fused or spirocyclo indolones
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc00818f

  日期：——

  A highly efficient catalytic dearomatization of indoles via visible-light photocatalysis is presented. The common indole tethered alcohol at the N1 or C2 position reacts in a cascade fashion, providing facile access to diverse indolone scaffolds.

  通过可见光光催化，呈现了一种高效的吲哚脱芳香催化反应。在N1或C2位置连接的常见吲哚醇以级联反应的方式反应，提供了易于获取的多样化吲哚酮支架。
• INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS
  申请人：CHOI-SLEDESKI Yong Mi

  公开号：US20120245161A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of the formula wherein R1, R2, R4 and R5 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines.

  本发明披露和声称一系列被取代的indolyl-piperidinyl benzylamines，其化学式为其中R1、R2、R4和R5如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作制药剂。此外，本发明还披露了取代的indolyl-piperidinyl benzylamines的制备方法。