7-(氯甲基)-3-苯基-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮 | 85811-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 7-(氯甲基)-3-苯基-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮
• 中文别名: 7-(氯甲基)-3-苯基-5H-[1,3]噻唑并[3,2-A]嘧啶-5-酮
• 英文名称: 7-chloromethyl-3-phenyl-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidine-5-one
• 英文别名: 7-(chloromethyl)-3-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-(chloromethyl)-3-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-(chloromethyl)-3-phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 85811-56-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD02059663
• 分子量: 276.746
• InChiKey: HWABSWUKDMJGDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(氯甲基)-3-苯基-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-phenyl-7-trans-<2-(3-pyridyl)ethenyl>-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidine-5-one
  参考文献：
  名称：

  Doria; Passarotti; Sala, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 12, p. 885 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 磷酸 作用下， 以34 %的产率得到7-(氯甲基)-3-苯基-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  肠上皮阴离子交换剂 SLC26A3 (DRA) 的小分子抑制剂，具有管腔细胞外作用位点

  摘要：

  阴离子交换蛋白 SLC26A3（在腺瘤中下调，DRA）在结肠肠上皮细胞的腔膜中表达，促进 Cl -和草酸盐的吸收。我们之前鉴定了一种 4,8-二甲基香豆素类 SLC26A3 抑制剂，其作用于 SLC26A3 细胞质表面，并证明了它们在便秘和高草酸尿症小鼠模型中的功效。在这里，从初步筛选中筛选出 50,000 种新化合物和 1740 种活性化合物的化学类似物，产生了五类新型 SLC26A3 选择性抑制剂（1,3-二氧代异吲哚啉-酰胺；N-(5-氨磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-yl)acetamides; thiazolo-pyrimidin-5-ones; 3-carboxy-2-phenylbenzofurans and benzoxazin-4-ones) with IC 50低至 100 纳米。动力学清除和起效研究揭示了 thiazolo-pyrimidin-5-one 和 3-ca

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115149

文献信息

• Discovery of 2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones as novel PKM2 activators
  作者：Chuangxing Guo、Angelica Linton、Mehran Jalaie、Susan Kephart、Martha Ornelas、Mason Pairish、Samantha Greasley、Paul Richardson、Karen Maegley、Michael Hickey、John Li、Xin Wu、Xiaodong Ji、Zhi Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.090

  日期：2013.6

  pyruvate kinase is an emerging target for antitumor therapy. In this letter, we describe the discovery of 2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones as potent and selective PKM2 activators which were found to have a novel binding mode. The original lead identified from high throughput screening was optimized into an efficient series via computer-aided structure-based drug design

  丙酮酸激酶的M2同工型是抗肿瘤治疗的新兴目标。在这封信中，我们描述了发现2-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）甲基）-4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-4-酮的发现，这是有力且选择性的PKM2被发现具有新型结合模式的活化剂。通过计算机辅助基于结构的药物设计，将从高通量筛选中鉴定出的原始铅优化为有效系列。该系列中的代表性化合物和文献中描述的活化剂均被用作分子工具来探测PKM2活化对癌细胞的生物学作用。我们的结果表明，单独的PKM2激活不足以改变癌细胞的代谢。
• Substituted thiazolo[3,2-a]pyrimidines and process for their preparation
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04444773A1

  公开（公告）日：1984-04-24

  Pharmacologically active thiazolo[3,2-a]pyrimidines of the formula ##STR1## wherein A is a bond between the .alpha. and .beta.-carbon atoms or (--CH.sub.2 --) group; R.sub.1 and R.sub.2 represent hydrogen or halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, cyano, CF.sub.3, thienyl, pyridyl, biphenyl, naphtyl, phenyl optionally substituted, ##STR2## wherein R' and R" are hydrogen or alkyl; R.sub.3 represents hydrogen, halogen, alkyl, OH, formyloxy, alkanoyloxy, alkenyloxy; R.sub.4 represents pyridyl optionally substituted by alkyl. The compounds have antiinflammatory, antiulcerogenic and anti-gastric secretory activity.

  药理活性的噻唑并[3,2-a]嘧啶的化学式为##STR1##其中A是α和β-碳原子之间的键或(-CH.sub.2-)基团; R.sub.1和R.sub.2代表氢或卤素，C.sub.1-C.sub.4烷基，氰基，CF.sub.3，噻吩基，吡啶基，联苯基，萘基，苯基可选地被取代，##STR2##其中R'和R"是氢或烷基; R.sub.3代表氢，卤素，烷基，羟基，甲酰氧基，烷酰氧基，烯烃氧基; R.sub.4代表吡啶基，可选地被烷基取代。这些化合物具有抗炎，抗溃疡和抗胃分泌活性。
• Janietz, D.; Goldmann, B.; Rudorf, W.-D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 607 - 616
  作者：Janietz, D.、Goldmann, B.、Rudorf, W.-D.

  DOI：——

  日期：——
• DORIA, G.;PASSAROTTI, C.;SALA, R.;MAGRINI, R.;SBERZE, P.;TIBOLLA, M.;CESE+, FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 12, 885-894
  作者：DORIA, G.、PASSAROTTI, C.、SALA, R.、MAGRINI, R.、SBERZE, P.、TIBOLLA, M.、CESE+

  DOI：——

  日期：——
• JANIETZ, D.;GOLDMANN, B.;RUDORF, W. -D., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 4, C. 607-616
  作者：JANIETZ, D.、GOLDMANN, B.、RUDORF, W. -D.

  DOI：——

  日期：——