7-(氯甲基)-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮 | 62773-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 7-(氯甲基)-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮
• 中文别名: 7-(氯甲基)-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮
• 英文名称: 7-(chloromethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-(chloromethyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-(chloromethyl)-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 62773-09-5
• 化学式: C₇H₅ClN₂OS
• mdl: MFCD03423392
• 分子量: 200.649
• InChiKey: WANAHALOOUKFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  328.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，惰性气氛环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(氯甲基)-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮 生成 6-Bromo-7-(chloromethyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  DEKEYSER, M. A.;PIERCE, B. J.;MOORE, R. C.;HUBBARD, L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 PPA 作用下， 生成 7-(氯甲基)-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  β-取代的烯胺，11. Mitt. γ-氯乙酰乙酸酯和芳香族伯胺或杂芳香族胺的缩合产物

  摘要：

  γ-氯乙酸酯 (1a) 和苯胺通过 α-氯甲基-烯胺 (2a) 反应生成 4-苯胺基-5H-呋喃-2-酮 (4)。在 2-位具有伯氨基的杂环，如 2-氨基-吡啶 (6)、2-氨基-噻唑 (9)、2-氨基-苯并咪唑 (10) 或 2-氨基-苯并噻唑 (11) 与 1a 缩合得到稠合的氯甲基嘧啶酮 8、12、13 和 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100107

文献信息

• Substituted pyrimidinyl organophosphorus insecticides
  申请人：Uniroyal Chemical Company, Inc.

  公开号：US04634690A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  An organophosphorus compound having the structural formula ##STR1## where R is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.1 is hydrogen or methyl; or R and R.sup.1 together are a diradical having the formula --SC(Y).dbd.Z--, where Y is halogen, hydrogen or C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; and Z is nitrogen, CH, C(CH.sub.3) or C(C.sub.2 H.sub.5) with the proviso that if Y is hydrogen, Z cannot be CH; R.sup.2 is hydrogen, chlorine or bromine; R.sup.3 is methyl or ethyl; R.sup.4 is methoxy, ethoxy, --SCH.sub.3 or --SC.sub.2 H.sub.5 ; and X is oxygen or sulfur and their hydrochlorides is disclosed. These compounds are useful as insecticides or nematocides. In another aspect of this invention a method of controlling rice planthoppers is provided. In this method an insecticidally effective amount of a compound having the formula given above where R is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or benzyl; R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; or R and R.sup.1 together are a diradical selected from the group consisting of --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --CH.dbd.CCl--CH.dbd.CH--, --CH.dbd.C(CH.sub.3)--CH.dbd.CH-- and --SC(Y).dbd.Z--, where Y is halogen, hydrogen or C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; and Z is nitrogen, CH, C(CH.sub.3) or C(C.sub.2 H.sub.5); R.sup.2 is hydrogen or bromine; R.sup.3 is methyl or ethyl; R.sup.4 is methoxy, ethoxy or propylthio, with the proviso that if R.sup.2 is bromine, R.sup.4 is propylthio, and X is oxygen or sulfur is applied to the loci where rice planthoppers reside.

  一种具有结构式##STR1##的有机磷化合物，其中R为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.1为氢或甲基；或者R和R.sup.1一起是具有--SC(Y).dbd.Z--式的双自由基，其中Y为卤素、氢或C.sub.1 -C.sub.2烷基；Z为氮、CH、C(CH.sub.3)或C(C.sub.2 H.sub.5)，但如果Y为氢，则Z不能为CH；R.sup.2为氢、氯或溴；R.sup.3为甲基或乙基；R.sup.4为甲氧基、乙氧基、--SCH.sub.3或--SC.sub.2 H.sub.5；X为氧或硫及其盐酸盐。这些化合物可用作杀虫剂或线虫杀虫剂。在本发明的另一个方面中提供了一种控制稻飞虱的方法。在这种方法中，将具有上述给定结构式的化合物的杀虫有效量施用于稻飞虱栖息地，其中R为C.sub.1 -C.sub.4烷基或苄基；R.sup.1为氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基；或者R和R.sup.1一起是从--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.CCl--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.C(CH.sub.3)--CH.dbd.CH--和--SC(Y).dbd.Z--组成的双自由基中选择的一种，其中Y为卤素、氢或C.sub.1 -C.sub.2烷基；Z为氮、CH、C(CH.sub.3)或C(C.sub.2 H.sub.5)；R.sup.2为氢或溴；R.sup.3为甲基或乙基；R.sup.4为甲氧基、乙氧基或丙硫基，但如果R.sup.2为溴，则R.sup.4为丙硫基；X为氧或硫。
• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011012622A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。
• An efficient synthesis of novel pyridothieno-fused thiazolo[3,2- a ]pyrimidinones via Pictet–Spengler reaction
  作者：Dao-Lin Wang、Dong Wang、Liang Yan、Guang-Yu Pan、Jian-Nan Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.007

  日期：2016.6

  Abstract An efficient method for the synthesis of novel pyrido[3″,2″:4′,5′]thieno[3′,2′:2,3]pyrido [4,5:d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-4-one derivatives (5) has been developed using a Pictet–Spengler reaction between 2-(3-aminothieno[2,3-b]pyridin-2-yl)thiazolo[3,2-a] pyrimidin-5-one (3), which could be obtained from the condensation of 7-(chloromethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (1) with

  摘要一种合成新型吡啶并[3″，2″：4′，5′]噻吩并[3′，2′：2,3]吡啶并[4,5：d] [1,3]噻唑并[3,4]的有效方法。使用2-（3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基）噻唑并[3,2- a]嘧啶-5-酮（3），可以由7-（氯甲基）-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（1）与3-氰基吡啶-2-酮的缩合反应制得通过Thorpe-Ziegler异构化反应生成硫酮（2），并在NH2SO3H催化下以高收率得到芳族醛。
• An efficient method for the synthesis of thieno[3′,2′:2,3]pyrido-[4,5-d]-thiazolo[3,2-a]pyrimidinones
  作者：Dao-Lin Wang、Dong Wang、Jin-Juan Xing、Jian-Hua Qian

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.024

  日期：2017.3

  An efficient method for the preparation of thieno[3′,2′:2,3]pyrido[4,5-d]thiazolo[3,2-a] pyrimidin-5-ones 5 is described. The key intermediate, 7-(3-amino-4-cyano-5-phenyl aminothieno-2-yl)-5H-thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-one (3), was synthesized from 7-chloromethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (1) with potassium-(2,2-dicyano-1-phenylaminoethen-1-yl)thiolate (2) by Thorpe–Ziegler isomerization

  描述了一种制备噻吩并[3'，2'：2,3]吡啶并[4,5-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮5的有效方法。关键中间体7-（3-氨基-4-氰基-5-苯基氨基噻吩-2-基）-5H-噻唑基-[3,2-a]嘧啶-5-酮（3）是由7-通过Thorpe-Ziegler异构化反应，将氯甲基5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（1）与（-2,2-二氰基-1-苯基氨基乙烯-1-基）硫醇钾（2）结合。随后，通过Pictet-Spengler反应，中间体胺与芳族醛的反应提供了噻吩并吡啶稠合的噻唑并[3,2-a]嘧啶在催化剂上的产率很高。
• Pyridopyrimidinone compounds
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US04395551A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  A compound of the formula ##STR1## wherein R and R.sup.1 together form a 1,3-butadien-1,4-diyl group optionally substituted with a methyl or chloro group and R.sup.2 is halogen is disclosed. The compound is useful as an intermediate in the synthesis of insecticidal organophosphorus compounds.

  公式为##STR1##的化合物揭示了其中R和R.sup.1共同形成1,3-丁二烯-1,4-二基基团，该基团可以选择性地被甲基或氯代取代，而R.sup.2为卤素。该化合物在合成杀虫有机磷化合物的中间体中是有用的。