isoepicolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isoepicolactone
• 英文别名: Isoepicolactone；(1S,2S,6R,10R,11R)-8,10,13-trihydroxy-2,7-dimethyl-4,16-dioxapentacyclo[8.7.0.01,14.02,6.06,11]heptadeca-7,13-diene-3,9,12-trione
• 化学式: C₁₇H₁₆O₈
• 分子量: 348.309
• InChiKey: IRFIOYGCHLYROD-FGYQQCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(1S,2S,6R,10R,11R)-10,13-dihydroxy-8-methoxy-2,7-dimethyl-4,16-dioxapentacyclo[8.7.0.0(1,14).0(2,6).0(6,11)]heptadeca-7,13-diene-3,9,12-trione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到isoepicolactone
  参考文献：
  名称：

  表内酯的八步合成揭示了其生物合成的起源

  摘要：

  Epicolactone是一种最近分离出的真菌代谢产物，其大小非常复杂，但具有外消旋性。凭借其四级立体中心阵列，高度的功能化和复杂的多环结构，它对合成提出了相当大的挑战，这一挑战可以通过了解其生物合成来源来解决。如果以某种方式绘制，Epicolactone会显示出一种与紫杉醇相似的图案，紫杉醇是通过氧化二聚作用形成的普遍存在的天然着色剂的原型。基于这一见解，我们设计了仿生的环氧乙烷内酯的合成过程，该过程仅从香草醇中进行了八步。我们已经分离出了支持我们生物合成假说的关键中间体，并预计也可以发现源自我们合成努力的表内酯的异构体也可以作为天然产物。

  DOI：

  10.1038/nchem.2336