diethyl 2-methyl-2-(2-oxopropyl)malonate | 128277-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-2-(2-oxopropyl)malonate
• 英文别名: acetonyl-methyl-malonic acid diethyl ester；Acetonyl-methyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl methyl(2-oxopropyl)malonate；diethyl 2-methyl-2-(2-oxopropyl)propanedioate
• CAS: 128277-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: CUEMGAXUPPOTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-2-(2-oxopropyl)malonate 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 Alpha-甲基乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  Michael; Ross, Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 2407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 sodium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到diethyl 2-methyl-2-(2-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过醛选择性瓦克型氧化实现受阻末端烯烃的催化反马尔科夫尼科夫转化

  摘要：

  报道了一种空间位阻末端烯烃功能化的新策略。在烯丙基或同烯丙基位置带有季碳的烯烃很容易被钯/铜/亚硝酸盐催化氧化成相应的醛。在反应条件下可以耐受多种官能团，包括酯、腈、甲硅烷基醚、乙烯基酯、酮、内酯和 β-酮酯。粗醛产物可以进一步转化，使受阻末端烯烃直接转化为各种其他合成有用的官能团，导致正式的反马尔科夫尼科夫加氢胺化等转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08788

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ABNORMAL MUSCULAR ACTIVITY<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE ACTIVITÉ MUSCULAIRE ANORMALE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077520A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Methods for treating abnormal muscular activity are disclosed. The methods may be performed remotely and permit monitoring of a subject outside a healthcare provider's office.

  披露了治疗异常肌肉活动的方法。这些方法可以远程执行，并允许在医疗提供者办公室之外监测受试者。
• [EN] BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2<br/>[FR] INHIBITEURS BENZOQUINOLINE DU TRANSPORTEUR DE MONOAMINE VÉSICULAIRE 2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077521A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to new benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof. (I)

  本发明涉及新的囊泡单胺转运体2（VMAT2）的苯并喹啉抑制剂，其药物组合物以及使用方法。
• A Novel Acetonylation of Carbonucleophiles via Palladium-Catalyzed Allylation with Isopropyl 2-Methylene-3,5-dioxahexyl Carbonate
  作者：Isao Ikeda、Xue-Ping Gu、Toshio Okuhara、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1055/s-1990-26778

  日期：——

  Carbonucleophiles such as malonate esters, ß-keto esters, phenylacetate ester, and phenylacetonitrile were acetonylated in high yields by allylation with isopropyl (or methyl) 2-methylene-3,5-dioxahexyl carbonate (4b or 4a) in the presence of palladium-phosphine catalyst under neutral conditions, followed by acidic hydrolysis. Adopting this procedure dihydrojasmone (7) was prepared from ethyl 3-oxononanoate (6) in an overall yield of 72%.

  丙二酸酯、ß-酮酯、苯乙酸酯和苯乙腈等亲碳核物在中性条件下，在钯-膦催化剂存在下，通过与 2-亚甲基-3,5-二氧己基碳酸异丙酯（或甲基）（4b 或 4a）发生烯丙基化反应，然后进行酸性水解，可获得高产率的乙酰化反应。采用这种方法，从 3-氧代壬酸乙酯 (6) 中制备出了二氢茉莉酮 (7)，总收率为 72%。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Sharma Shalini

  公开号：US20080027229A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Compounds useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis, are disclosed.

  本发明公开了用于治疗各种代谢性疾病的化合物，例如胰岛素抵抗综合征、糖尿病、高脂血症、脂肪肝疾病、消瘦、肥胖症、动脉粥样硬化和动脉硬化等。
• A Facile, General Approach to the Synthesis of Electrophilic Acetone Equivalents
  作者：Slawomir Z. Janicki、Jennifer M. Fairgrieve、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/jo980094j

  日期：1998.5.1

  The facile, high-yielding, yet general synthesis of electrophilic chloroacetone equivalents 11a-f is described. The enol ethers are assembled in three steps starting with trichloride 29 in overall yields of 57-93%. Nucleophilic displacement of the chloromethyl chlorine with a range of organometallic reagents generates dichlorides 30 in yields of 58-99%, which can be dehydrohalogenated with t-BuOK/THF in yields of 87-99% to produce enol ethers 31. Conversion of the allyl chlorides 31 to the corresponding allyl iodides 11 with 72-99% yield completes the synthetic sequence. The entire sequence can be performed in less than 48 h on a >50 mmol scale.

表征谱图