2-(2-Methoxymethoxy-allyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester | 207673-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-Methoxymethoxy-allyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-2-methylpropanedioate
• CAS: 207673-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: XNTHATXQXUQLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methoxymethoxy-allyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 diethyl 2-methyl-2-(2-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Acetonylation of Carbonucleophiles via Palladium-Catalyzed Allylation with Isopropyl 2-Methylene-3,5-dioxahexyl Carbonate

  摘要：

  丙二酸酯、ß-酮酯、苯乙酸酯和苯乙腈等亲碳核物在中性条件下，在钯-膦催化剂存在下，通过与 2-亚甲基-3,5-二氧己基碳酸异丙酯（或甲基）（4b 或 4a）发生烯丙基化反应，然后进行酸性水解，可获得高产率的乙酰化反应。采用这种方法，从 3-氧代壬酸乙酯 (6) 中制备出了二氢茉莉酮 (7)，总收率为 72%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26778
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-3,5-dioxahexyl acetate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-Methoxymethoxy-allyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Acetonylation of Carbonucleophiles via Palladium-Catalyzed Allylation with Isopropyl 2-Methylene-3,5-dioxahexyl Carbonate

  摘要：

  丙二酸酯、ß-酮酯、苯乙酸酯和苯乙腈等亲碳核物在中性条件下，在钯-膦催化剂存在下，通过与 2-亚甲基-3,5-二氧己基碳酸异丙酯（或甲基）（4b 或 4a）发生烯丙基化反应，然后进行酸性水解，可获得高产率的乙酰化反应。采用这种方法，从 3-氧代壬酸乙酯 (6) 中制备出了二氢茉莉酮 (7)，总收率为 72%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26778

文献信息

• A Facile, General Approach to the Synthesis of Electrophilic Acetone Equivalents
  作者：Slawomir Z. Janicki、Jennifer M. Fairgrieve、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/jo980094j

  日期：1998.5.1

  The facile, high-yielding, yet general synthesis of electrophilic chloroacetone equivalents 11a-f is described. The enol ethers are assembled in three steps starting with trichloride 29 in overall yields of 57-93%. Nucleophilic displacement of the chloromethyl chlorine with a range of organometallic reagents generates dichlorides 30 in yields of 58-99%, which can be dehydrohalogenated with t-BuOK/THF in yields of 87-99% to produce enol ethers 31. Conversion of the allyl chlorides 31 to the corresponding allyl iodides 11 with 72-99% yield completes the synthetic sequence. The entire sequence can be performed in less than 48 h on a >50 mmol scale.
• A Novel Acetonylation of Carbonucleophiles via Palladium-Catalyzed Allylation with Isopropyl 2-Methylene-3,5-dioxahexyl Carbonate
  作者：Isao Ikeda、Xue-Ping Gu、Toshio Okuhara、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1055/s-1990-26778

  日期：——

  Carbonucleophiles such as malonate esters, ß-keto esters, phenylacetate ester, and phenylacetonitrile were acetonylated in high yields by allylation with isopropyl (or methyl) 2-methylene-3,5-dioxahexyl carbonate (4b or 4a) in the presence of palladium-phosphine catalyst under neutral conditions, followed by acidic hydrolysis. Adopting this procedure dihydrojasmone (7) was prepared from ethyl 3-oxononanoate (6) in an overall yield of 72%.

  丙二酸酯、ß-酮酯、苯乙酸酯和苯乙腈等亲碳核物在中性条件下，在钯-膦催化剂存在下，通过与 2-亚甲基-3,5-二氧己基碳酸异丙酯（或甲基）（4b 或 4a）发生烯丙基化反应，然后进行酸性水解，可获得高产率的乙酰化反应。采用这种方法，从 3-氧代壬酸乙酯 (6) 中制备出了二氢茉莉酮 (7)，总收率为 72%。