3-(4-nitrobenzoyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione | 403608-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzoyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione
• 英文别名: 3-(4-nitrobenzoyl)-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
• CAS: 403608-98-0
• 化学式: C₁₈H₉N₃O₆
• 分子量: 363.286
• InChiKey: ZQWNUUGDPLFZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzoyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione 以 diphenyl ether-biphenyl eutectic 为溶剂， 以69%的产率得到3-(4-nitrobenzoyl)furo[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXIII. Synthesis and thermolysis of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones

  摘要：

  Reactions of (Z)-3-(phenacylidene-2-oxo)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and (Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with oxalyl chloride led to the formation of 3-acyl-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones that at the thermal decarbonylation generated acyl(3-oxoquinoxalin-2-yl)ketenes which underwent the intramolecular stabilization giving 3-acylfuro[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020151
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯甲酰)丙酮酸甲酯 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-nitrobenzoyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010475811489

文献信息

• ——
  作者：I. V. Mashevskaya、R. R. Makhmudov、G. A. Aleksandrova、O. S. Kudinova、S. V. Kol'tsova、A. F. Goleneva、A. N. Maslivets

  DOI：10.1023/a:1010443516455

  日期：——
• Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXXIV. Recyclization of 3-aroylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones by the action of benzohydrazides. Crystalline and molecular structure of N-[2,4-dihydroxy-5-oxo-3-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]benzamide
  作者：I. V. Mashevskaya、I. G. Mokrushin、L. V. Kuslina、Z. G. Aliev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s107042801103016x

  日期：2011.3

  Recyclization of 3-aroyl-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones by the action of benzoic acid hydrazides gave N-[2,4-dihydroxy-5-oxo-3-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-2-aryl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]benzamides whose structure was proved by X-ray analysis.
• ——
  作者：A. N. Maslivets、I. V. Mashevskaya、S. V. Kol'tsova、A. V. Duvalov、V. P. Feshin

  DOI：10.1023/a:1019679526434

  日期：——

  The reaction of (Z)-3-phenacylidene-1,2,3,4-tetrahydroquin,oxalin-2-ones with oxalyl chloride gives 3-aroyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxatine-1,2,4-triones which react with o-phenylenediamine to afford 8-aryl-6,7,9,14,15,16-hexahydroquinoxalino[1, 2-a] pyrrolo [2,3-b][1,5] benzodiazepine-6,7,15-triones.