2-[(1Z)-2-bromo-1-octen-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl 1,3,2-dioxaborolane | 1243241-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[(1Z)-2-bromo-1-octen-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl 1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-2-bromo-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-1-ene；2-[(Z)-2-bromooct-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1243241-40-8
• 化学式: C₁₄H₂₆BBrO₂
• 分子量: 317.074
• InChiKey: QDRJDTUVZHXNPF-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1Z)-2-bromo-1-octen-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl 1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 Pt(dba)2 、 C₅₇H₇₃O₄P 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 频那醇硼烷 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-[(1Z)-2-bromo-1-octen-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl 1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716

文献信息

• Switch of Regioselectivity in Palladium-Catalyzed Silaboration of Terminal Alkynes by Ligand-Dependent Control of Reductive Elimination
  作者：Toshimichi Ohmura、Kazuyuki Oshima、Hiroki Taniguchi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja105096r

  日期：2010.9.8

  esters to terminal alkynes can be switched by the choice of phosphorus ligands on the palladium catalysts. The silaboration proceeds with normal regioselectivity in the presence of (eta(3)-C(3)H(5))Pd(PPh(3))Cl (1.0 mol %) to give 1-boryl-2-silyl-1-alkenes in high yields. In sharp contrast, selective formation of the inverse regioisomers, 2-boryl-1-silyl-1-alkenes, takes place when the reaction is carried

  将甲硅烷基硼酸酯加成到末端炔烃的区域选择性可以通过选择钯催化剂上的磷配体来改变。在 (eta(3)-C(3)H(5))Pd(PPh(3))Cl (1.0 mol %) 存在下，硅化反应以正常的区域选择性进行，得到 1-boryl-2-silyl-1-烯烃收率高。与此形成鲜明对比的是，当使用带有 P(t-Bu)(2)(biphenyl-2-) 的钯催化剂进行反应时，会选择性地形成逆区域异构体，即 2-boryl-1-silyl-1-烯烃。 y)。提出了涉及可逆插入/β-硼酸消除步骤的区域选择性变化的反应机制。
• Tandem Reactions Involving 1-Silyl-3-Boryl-2-Alkenes. New Access to (<i>Z</i>)-1-Fluoro-1-Alkenes, Allyl Fluorides, and Diversely α-Substituted Allylboronates
  作者：Aurélie Macé、Fabien Tripoteau、Qian Zhao、Eric Gayon、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/ol4000263

  日期：2013.2.15

  The reactions of 1-silyl-3-boryl-2-alkenes with various electrophilic reagents (Selecffluor, N-halosuccinimides, benzhydryl, and propargylic alcohols In the presence of a Lewis acid, N-alkoxycarbonyliminium ion) have been investigated as new routes to alpha-substituted allylboronates. Further functional transformations, including allylboration, Suzuki coupling, protodeboronation, and cycloisomerization, have been carried out to illustrate the synthetic potential of these gamma-borylallylsilanes.