cyclohexyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 313229-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: cyclohexyl 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 313229-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• mdl: MFCD00993618
• 分子量: 272.301
• InChiKey: AMIJLVQOIKMYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 、 四烯丙基锡 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cyclohexyl 4-allyl-2-oxochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化不对称共轭烯丙基化

  摘要：

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201312y
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 环己醇 在 硫酸 作用下， 生成 cyclohexyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed [3+2] Cyclizations: Applications to the Enantioselective Synthesis of Cyclopentene-Fused Chromanones and Dihydroquinolinones

  摘要：

  通过磷烯促进的[3+2]环化反应，将烯烃酯或膦酸酯与香豆素衍生物结合，合成了功能化的双环[4.3.0]色烯-2-酮。类似的双环[4.3.0]喹啉酮通过两步策略制备，其中关键步骤是磷烯催化的[3+2]环化反应，反应物为二乙基丙炔基膦酸酯和3-(2-硝基苯基)丙烯酸酯。通过使用(S,S)-铁磷烯作为环化步骤的手性催化剂，获得了光学纯度在70-86%范围内的富含对映体的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260466

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [3+2] Cyclizations: Applications to the Enantioselective Synthesis of Cyclopentene-Fused Chromanones and Dihydroquinolinones
  作者：Angela Marinetti、Mathilde Neel、Jérôme Gouin、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1055/s-0030-1260466

  日期：2011.6

  Phosphine-promoted [3+2] cyclizations of allenic esters or phosphonates with coumarin derivatives were used to synthesize functionalized bicyclo[4.3.0]chroman-2-ones. Analogous bicy­clo[4.3.0]quinolinones were similarly prepared by a two-step strategy involving a phosphine-catalyzed [3+2] cyclization of diethyl propadienylphosphonate and 3-(2-nitrophenyl)acrylate as the key step. Enantiomerically enriched compounds, with enantiomeric excesses in the range 70-86%, were obtained by using (S,S)-Ferro­PHANE as the chiral catalyst for the cyclization step.

  通过磷烯促进的[3+2]环化反应，将烯烃酯或膦酸酯与香豆素衍生物结合，合成了功能化的双环[4.3.0]色烯-2-酮。类似的双环[4.3.0]喹啉酮通过两步策略制备，其中关键步骤是磷烯催化的[3+2]环化反应，反应物为二乙基丙炔基膦酸酯和3-(2-硝基苯基)丙烯酸酯。通过使用(S,S)-铁磷烯作为环化步骤的手性催化剂，获得了光学纯度在70-86%范围内的富含对映体的化合物。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Allylation of Coumarins
  作者：Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lu Chang、Min Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol201312y

  日期：2011.8.5

  A catalytic asymmetric conjugate allylation was successfully developed to synthesize potential pharmacologically active 4-allyl-2-oxochroman skeletons. A dual activation strategy was employed by using N,N′-dioxide-Yb(OTf)3 to activate coumarins and using (CuOTf)2•C7H8 to activate tetraallyltin via transmetalation, respectively. Good yields and enantioselectivities were obtained under mild conditions

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。