3-methyl-1-phenylpyrazolo[4',3':5,6]pyrano[3,2-c]pyridin-4(1H)-one | 929569-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylpyrazolo[4',3':5,6]pyrano[3,2-c]pyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-4-phenyl-2-oxa-4,5,12-triazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3(7),5,10,12-pentaen-8-one
• CAS: 929569-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: OCQYEDMHHBRLKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylpyrazolo[4',3':5,6]pyrano[3,2-c]pyridin-4(1H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到3-methyl-1-phenylpyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-c]pyridine-4(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  an吨酮的杂环类似物：5,6-稠合的3-甲基-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H）硫酮-合成和NMR（（1H，（13）C，（15）N ） 数据。

  摘要：

  通过处理相应的[5,6]吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H），可以高收率合成各种[5,6]吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H）-硫酮。 ）-与Lawesson试剂一起使用。对标题化合物进行了详细的NMR光谱研究。化学位移（（1）H，（13）C，（15）N）和偶合常数（（1）H，（1）H;（13）C，（1）H）的完全明确分配一维和二维（1D和2D）NMR光谱技术的组合应用。大多数（13）C，（1）H自旋耦合常数的明确映射是通过具有选择性激发的2D（δ，J）远程INEPT光谱实现的。

  DOI：

  10.1002/mrc.2609
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloropyridin-4-yl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到3-methyl-1-phenylpyrazolo[4',3':5,6]pyrano[3,2-c]pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to Heterocyclic Analogues of Xanthone: A Short Synthesis­ of All Possible Pyrido[5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones

  摘要：

  描述了一种高效且普遍适用的合成不同 [5,6]吡喃[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮的方法，包括将1-取代或1,3-二取代的2-吡唑啉-5-酮与不同的卤代吡啶酰氯或与3-氯喹啉-2-酰氯反应，使用氢氧化钙和1,4-二噁烷。在合成吡唑[4′,3′:5,6]吡喃[2,3-c]吡啶-4(1H)-酮的过程中，中间体4-(3-氯异尼古丁酰)-1H-吡唑-5-醇未能自发环化，因此通过在DMF中用氢化钠处理，转化为相应的三环化合物。在用三氟醋酸处理相应的1-(4-甲氧基苄基)保护同系物后，得到了N1未取代的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950324

文献信息

• An Efficient Approach to Heterocyclic Analogues of Xanthone: A Short Synthesis­ of All Possible Pyrido[5,6]pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Gernot Eller、Wolfgang Holzer、Veronika Wimmer、Andreas Haring

  DOI：10.1055/s-2006-950324

  日期：——

  An efficient and generally applicable synthesis of various [5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones by the reaction of either 1-substituted or 1,3-disubstituted 2-pyrazolin-5-ones with different o-halopyridinecarbonyl chlorides or with 3-chloroquinoline-2-carbonyl chloride, using calcium hydroxide in 1,4-dioxane, is described. In the course of the preparation of pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-c]pyridin-4(1H)-ones, the intermediate 4-(3-chloroisonicotinoyl)-1H-pyrazol-5-ols did not cyclize spontaneously and thus were transformed into the corresponding tricycles by treatment with NaH in DMF. The N1-unsubstituted title compounds were obtained upon treatment of the corresponding 1-(4-methoxybenzyl) protected congeners with trifluoroacetic acid.

  描述了一种高效且普遍适用的合成不同 [5,6]吡喃[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮的方法，包括将1-取代或1,3-二取代的2-吡唑啉-5-酮与不同的卤代吡啶酰氯或与3-氯喹啉-2-酰氯反应，使用氢氧化钙和1,4-二噁烷。在合成吡唑[4′,3′:5,6]吡喃[2,3-c]吡啶-4(1H)-酮的过程中，中间体4-(3-氯异尼古丁酰)-1H-吡唑-5-醇未能自发环化，因此通过在DMF中用氢化钠处理，转化为相应的三环化合物。在用三氟醋酸处理相应的1-(4-甲氧基苄基)保护同系物后，得到了N1未取代的目标化合物。
• Heterocyclic analogs of xanthiones: 5,6-fused 3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-<i>c</i> ]pyrazol-4(1<i>H</i> ) thiones-synthesis and NMR (¹ H, ¹³ C, ¹⁵ N) data
  作者：Valerie Huemer、Gernot A. Eller、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/mrc.2609

  日期：2010.6

  Complete and unambiguous assignment of chemical shifts ((1)H, (13)C, (15)N) and coupling constants ((1)H,(1)H; (13)C,(1)H) was achieved by the combined application of various one- and two-dimensional (1D and 2D) NMR spectroscopic techniques. Unequivocal mapping of most (13)C,(1)H spin coupling constants is accomplished by 2D (delta, J) long-range INEPT spectra with selective excitation.

  通过处理相应的[5,6]吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H），可以高收率合成各种[5,6]吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H）-硫酮。 ）-与Lawesson试剂一起使用。对标题化合物进行了详细的NMR光谱研究。化学位移（（1）H，（13）C，（15）N）和偶合常数（（1）H，（1）H;（13）C，（1）H）的完全明确分配一维和二维（1D和2D）NMR光谱技术的组合应用。大多数（13）C，（1）H自旋耦合常数的明确映射是通过具有选择性激发的2D（δ，J）远程INEPT光谱实现的。