N-(2-propynyl)pentacosa-10,12-diynamide | 1166851-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-propynyl)pentacosa-10,12-diynamide
• 英文别名: N-prop-2-ynylpentacosa-10,12-diynamide
• CAS: 1166851-54-2
• 化学式: C₂₈H₄₅NO
• 分子量: 411.671
• InChiKey: USNLGOCHLLTSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-propynyl)pentacosa-10,12-diynamide 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  量身定制的聚二乙炔胶束，用于催化水中的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过在聚二乙炔胶束中络合氯化铜来开发胶体催化剂。通过提供合适的配体环境，将后者设计为容纳和稳定铜盐。胶束因其中心疏水核而不仅可以在水中分散，还可以在催化剂附近浓缩试剂，因此被誉为纳米反应器，可以促进水中的惠斯根环加成反应。发现该系统可在多种基材上运行并在可持续条件下有效运行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000795
• 作为产物：
  描述：

  10,12-二十五碳二炔酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-propynyl)pentacosa-10,12-diynamide
  参考文献：
  名称：

  量身定制的聚二乙炔胶束，用于催化水中的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过在聚二乙炔胶束中络合氯化铜来开发胶体催化剂。通过提供合适的配体环境，将后者设计为容纳和稳定铜盐。胶束因其中心疏水核而不仅可以在水中分散，还可以在催化剂附近浓缩试剂，因此被誉为纳米反应器，可以促进水中的惠斯根环加成反应。发现该系统可在多种基材上运行并在可持续条件下有效运行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000795

文献信息

• Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition in the Synthesis of Polydiacetylene: “Click Glycoliposome” as Biosensors for the Specific Detection of Lectins
  作者：Manuel Pernía Leal、Mohyeddin Assali、Inmaculada Fernández、Noureddine Khiar

  DOI：10.1002/chem.201002236

  日期：2011.2.7

  preparation of the diacetylenic monomer embedded with the recognition element of choice. In the present work, we make use of copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) as key step in the preparation of sugar‐coated liposome biosensors. The regioselective click ligation of the triacetylenic N‐(2‐propynyl)pentacosa‐10,12‐diynamide (NPPCDAM) with a variety of mannose‐ and lactose‐tethered azides afforded

  共轭二炔两亲系配体的超分子自组装光聚合可提供聚二乙炔（PDA）功能脂质体。与水溶液中的各种生物分析物发生特异性相互作用后，PDA表现出快速的比色转换。PDA纳米组件是出色的膜模拟物，它包括负责颜色过渡的ene-yne聚合物报告分子和负责选择性和特异性结合生物靶标的分子识别元件。这些比色生物传感器的制造中的瓶颈是嵌入有选择的识别元件的二炔单体的制备。在目前的工作中，我们利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）作为制备糖衣脂质体生物传感器的关键步骤。三乙炔的区域选择性点击连接N-（2-丙炔基）pentacosa-10,12-二乙酰胺（NPPCDAM）与各种甘露糖和乳糖束缚的叠氮化物在化学和区域选择性上提供了相应的1,2,3-三唑。将获得的二炔单体有效地掺入囊泡中，以提供功能性甘露糖和乳糖包被的糖脂质体。使用透射电子显微镜（TEM），动态光散射（DLS）和UV / Vis光谱对获得的基于P
• Divergent approach to nanoscale glycomicelles and photo-responsive supramolecular glycogels. Implications for drug delivery and photoswitching lectin affinity
  作者：Elena Romero-Ben、M Carmen Castillejos、Cristian Rosales-Barrios、María Expósito、Pilar Ruda、Paula M. Castillo、Stefania Nardecchia、Juan de Vicente、Noureddine Khiar

  DOI：10.1039/d3tb01713c

  日期：——

  solution states. Upon UV irradiation, a reversible gel–sol transition was observed, resulting from the photoswitching of the azobenzene unit from the stretched trans form to the compact, metastable cis form. Our gels were shown to enable spatio-temporal control of the adhesion and release of the lectin Concanavalin A, demonstrating potential use as regenerable biomaterials to fight against infections

  近年来，刺激响应性超分子生物材料领域迅速发展，在癌症治疗诊断、组织工程和催化等多个领域具有潜在的应用前景。然而，设计具有预定分层自组装的分子材料以控制最终纳米结构的尺寸、形态、表面化学和响应性仍然是一个重大挑战。在这项研究中，我们提出了一种不同的合成方法，用于从结构相关的重氮苯/二乙炔糖脂制造球形胶束和基于一维糖纳米管的功能性光响应凝胶。使用 NMR、TEM 和 SEM 对所得纳米结构进行了表征，证实在凝胶和溶液状态下均形成球形和管状纳米结构。在紫外线照射下，观察到可逆的凝胶-溶胶转变，这是由于偶氮苯单元从拉伸的反式形式到紧凑的亚稳态顺式形式的光转换所致。我们的凝胶能够对凝集素伴刀豆球蛋白 A 的粘附和释放进行时空控制，证明了其作为可再生生物材料对抗毒素和病原体感染的潜在用途。此外，我们的胶束和凝胶作为纳米容器进行了评估，用于装载和控制释放疏水性染料和抗肿瘤药物，表明它们可能用作智能治疗诊断药物输送系统。
• Supramolecular Diversity through Click Chemistry: Switching from Nanomicelles to 1D-Nanotubes and Tridimensional Hydrogels
  作者：Mohyeddin Assali、Juan-José Cid、Inmaculada Fernández、Noureddine Khiar

  DOI：10.1021/cm4022613

  日期：2013.11.12

  The size and shape of nanoparticles are of prominent importance for their biological activities and for their application as smart drug delivery systems. Thus, synthetic designs allowing divergent synthesis of nanoscale materials with controlled size, morphology, and surface chemistry are currently highly desirable, but they remain a major challenge. Herein, we report a simple method for the creation of supramolecular diversity from structurally related diacetylenic-based glycolipids. We have found that neoglycolipids with an amide function between the hydrophilic and hydrophobic part of the amphiphile afford tridimensional micelles, while those having a triazole self-organize into 1D-nanotubes. Additionally, at higher concentrations, the clicked amphiphiles form hydrogels through three-dimensional networks of bundled nanotubes. Photopolymerization of the obtained nanomaterials leads to the formation of conjugated polydiacetylene backbone of alternating enyne groups, which rigidify glyconanomaterial structures enhancing their physical stability. The obtained nanostructures were extensively characterized using transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy (SEM), and atomic force microscopy (AFM) techniques, enabling the confirmation of the formation of tubular structures in water for all triazolo-substituted neoglycolipids and micellar structures for the glycolipid containing an amide group. This fact refutes the so-called isosteric character of 1,2,3-triazole and amide groups, at least, at the supramolecular level and point out to the possibility of using the CuAAC between azides and alkynes to create supramolecular diversity at the nanoscale. The functionality of the gel was, moreover, evaluated as a nanocontainer for the incarceration and controlled release of the antitumoral topotecan.
• TEXTILE COLOURATION WITH DIACETYLENE COMPOUNDS
  申请人：DataLase Ltd

  公开号：EP2326753A2

  公开（公告）日：2011-06-01
• Tailor‐Made Polydiacetylene Micelles for the Catalysis of 1,3‐Dipolar Cycloadditions in Water
  作者：Ramar Arun Kumar、Dhanaji V. Jawale、Emmanuel Oheix、Valérie Geertsen、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1002/adsc.202000795

  日期：2020.10.21

  was developed by complexation of copper chloride in polydiacetylene micelles. The latter were designed to accommodate and stabilize copper salts, by providing a suitable ligand environment. Micelles were valorized as nanoreactors for the promotion of the Huisgen cycloaddition reaction in water thanks to their central hydrophobic core which permitted not only aqueous dispersion, but also concentration

  通过在聚二乙炔胶束中络合氯化铜来开发胶体催化剂。通过提供合适的配体环境，将后者设计为容纳和稳定铜盐。胶束因其中心疏水核而不仅可以在水中分散，还可以在催化剂附近浓缩试剂，因此被誉为纳米反应器，可以促进水中的惠斯根环加成反应。发现该系统可在多种基材上运行并在可持续条件下有效运行。