(1R)-O⁴-[(2S)-3c-amino-6-(morpholin-4-ylamino-methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2r-yl]-O⁶-(4-methyl-3-methylamino-β-L-3-deoxy-arabinopyranosyl)-2-deoxy-streptamine | 65211-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-O⁴-[(2S)-3c-amino-6-(morpholin-4-ylamino-methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2r-yl]-O⁶-(4-methyl-3-methylamino-β-L-3-deoxy-arabinopyranosyl)-2-deoxy-streptamine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[[(2S,3R)-3-amino-6-[(morpholin-4-ylamino)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
• CAS: 65211-96-3
• 化学式: C₂₃H₄₄N₆O₈
• 分子量: 532.638
• InChiKey: MKQOZFMLAXKLSN-OLUUFXIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-O⁴-[(2S)-3c-amino-6-(morpholin-4-ylimino-methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2r-yl]-O⁶-(4-methyl-3-methylamino-β-L-3-deoxy-arabinopyranosyl)-2-deoxy-streptamine 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R)-O⁴-[(2S)-3c-amino-6-(morpholin-4-ylamino-methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2r-yl]-O⁶-(4-methyl-3-methylamino-β-L-3-deoxy-arabinopyranosyl)-2-deoxy-streptamine
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。6.从氨基糖苷66-40C合成sisomicin，抗生素G-52和sisomicin的新型6'-取代类似物。

  摘要：

  由inyoensis产生的新型二聚体，不饱和亚胺氨基糖苷66-40C的发现为合成多种在6'位修饰的sisomicin类似物提供了一种通用中间体。描述了66-40C转化为sisomicin，抗生素G-52和sisomicin的一系列新型6'-取代类似物，并讨论了该产品的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00200a009

文献信息

• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. 6. Synthesis of sisomicin, antibiotic G-52, and novel 6'-substituted analogs of sisomicin from aminoglycoside 66-40C
  作者：D. Huw Davies、Alan K. Mallams、Mae Counelis、David Loebenberg、Eugene L. Moss、J. Allan Waitz

  DOI：10.1021/jm00200a009

  日期：1978.2

  The discovery of aminoglycoside 66-40C, a novel dimeric, unsaturated imine produced by Micromonospora inyoensis, afforded a versatile intermediate for the synthesis of a variety of sisomicin analogues modified at the 6' position. The conversion of 66-40C into sisomicin, antibiotic G-52, and a series of novel 6'-substituted analogues of sisomicin is described, and the biological activity of the products

  由inyoensis产生的新型二聚体，不饱和亚胺氨基糖苷66-40C的发现为合成多种在6'位修饰的sisomicin类似物提供了一种通用中间体。描述了66-40C转化为sisomicin，抗生素G-52和sisomicin的一系列新型6'-取代类似物，并讨论了该产品的生物学活性。