4,6-dichloro-5-fluoro-2-(methylthio)pyrimidine | 6693-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-fluoro-2-(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-dichloro-5-fluoro-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 6693-07-8
• 化学式: C₅H₃Cl₂FN₂S
• 分子量: 213.063
• InChiKey: WFTWCTATXRCZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-5-fluoro-2-(methylthio)pyrimidine 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R)-3-{2-[6-chloro-5-fluoro-2-(methylthio)-4-pyrimidinyl]hydrazino}-2-(cyclopentylmethyl)-3-oxopropyl](tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)formamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE

  摘要：

  本发明涉及Formula (I)中的{2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺化合物或其药用盐，相应的药物组合物，制备这些化合物的方法以及在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中使用这些化合物。

  公开号：

  WO2013082388A1
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-6-hydroxy-2-methylthio-4(1H)-pyrimidinone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4,6-dichloro-5-fluoro-2-(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE

  摘要：

  本发明涉及Formula (I)中的{2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺化合物或其药用盐，相应的药物组合物，制备这些化合物的方法以及在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中使用这些化合物。

  公开号：

  WO2013082388A1

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINE HETEROCYCLIC COMPOUND WITH ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉ AMINOPYRIMIDINE HÉTÉROCYCLIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：SUZHOU YUNXUAN YIYAO KEJI YOUXIAN GONGSI

  公开号：WO2017088755A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Disclosed hereinis an aminopyrimidine heterocyclic compound with adenosine receptor antagonistic activity, comprising a compound of the general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The aminopyrimidine heterocyclic compound with adenosine receptor antagonistic activitydisclosed herein can be used as an effective adenosine receptor antagonist, and can be used for the treatment or prevention of disorders caused by abnormal level of adenosine.

  本文披露了一种具有腺苷受体拮抗活性的氨基嘧啶杂环化合物，包括一般式(I)的化合物或其药学上可接受的盐。本文披露的具有腺苷受体拮抗活性的氨基嘧啶杂环化合物可用作有效的腺苷受体拮抗剂，并可用于治疗或预防由腺苷水平异常引起的疾病。
• Identification of a New Series of Potent Adenosine A_2A Receptor Antagonists Based on 4-Amino-5-carbonitrile Pyrimidine Template for the Treatment of Parkinson’s Disease
  作者：Zhaohui Yang、Linlang Li、Jiyue Zheng、Haikuo Ma、Sheng Tian、Jiajun Li、Hongjian Zhang、Xuechu Zhen、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00218

  日期：2016.11.16

  Here we report a new series of adenosine receptor A2A antagonists based on a 4-amino-5-carbonitrile pyrimidine template. Compounds from this new template exhibit excellent potency and ligand efficiency with low cytochrome P450 inhibition. Although the clearance remains moderate to high, the leading compound, when dosed orally as low as 3 mg/kg, demonstrated excellent efficacy in the haloperidol induced

  在过去的十年中，腺苷A 2A拮抗剂已成为帕金森氏病的潜在治疗方法。我们最近报道了一系列使用杂环作为潜在不稳定乙酰胺的生物等位基因的腺苷受体拮抗剂。这些化合物虽然显示出出色的效能和配体效率，但受到中等程度的细胞色素P450抑制作用和高清除率的困扰。在这里我们报告了一系列新的腺苷受体A 2A基于4-氨基-5-腈嘧啶模板的拮抗剂。来自这个新模板的化合物具有出色的效价和配体效率，并具有低的细胞色素P450抑制作用。尽管清除率仍然保持中到高水平，但当口服低至3 mg / kg时，前导化合物在氟哌啶醇诱导的帕金森氏病僵直大鼠模型中显示出优异的疗效。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• [EN] NOVEL 2-PYRIMIDONE ANALOGS AS POTENT ANTIVIRAL AGENTS AGAINST ALPHAVIRUSES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA 2-PYRIMIDONE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIVIRAUX PUISSANTS CONTRE LES ALPHAVIRUS
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2021203048A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present disclosure is concerned with 2-pyrimidone compounds that are capable of inhibiting a viral infection and methods of treating alphavirus viral infections such as, for example, chikungunya, Eastern equine encephalitis (EEEV), Western equine encephalitis (WEEV), and Venezuelan equine encephalitis using these compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及能够抑制病毒感染的2-嘧啶酮化合物以及使用这些化合物治疗病毒感染的方法，例如针对基孔肯雅热、东部马脑炎病毒（EEEV）、西部马脑炎病毒（WEEV）和委内瑞拉马脑炎病毒等的阿尔法病毒感染。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Qin Donghui

  公开号：US20090306066A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺衍生物，包含它们的组合物，这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染方面的使用。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物：其中R1，R2和R3在此定义，并且其药学上可接受的盐。本发明的化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。